(R,E)-3-phenyl-4-undecen-1-ol | 675855-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-3-phenyl-4-undecen-1-ol
• CAS: 675855-29-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: IZNITIOAECBNJW-YJJOXIQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-phenyl-4-undecen-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于烯基恶唑啉-钛配合物的一锅偶联过程立体选择性地构建无环碳链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352769
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-undeca-1,4-dien-3-ylbenzene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,E)-3-phenyl-4-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Site- and Enantioselective Cu-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions with Easily Accessible Vinylaluminum Reagents

  摘要：

  An efficient method for catalytic asymmetric allylic alkylation (AAA) of allylic phosphates with vinylaluminum reagents is reported. The vinylmetal reagents are prepared by reaction of commercially available DIBAL-H and a terminal alkyne. The resulting vinylaluminum reagent can be used directy, without isolation or purification. AAA reactions are promoted in the presence of 0.5-2.5 mol % of a readily available chiral N-heterocyclic carbene (NHC) complex and 1-5 mol % commercially available and air stable Cu salt (CUCl2-2H(2)O). The desired products are typically obtained within 2-12 h in 74% to 95% isolated yield, 77% to >98% ee, and in >98% E selectivity: >98% S(N)2' selectively is obtained in all but one instance (90%). The hydroalummation/catalytic AAA sequence can be performed in a single vessel, on gram scale.

  DOI：

  10.1021/ja0782192