5-苄基吡啶-2-羧酸 | 60611-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-苄基吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 5-benzylpicolinic acid
• 英文别名: 5-benzylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 60611-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01758566
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MSNWMTGDQGJSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基吡啶-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 ice-water 为溶剂， 生成 5-(4-Nitrobenzyl)-2-pyridincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  5-Benzylpicolinic acid derivatives

  摘要：

  5-苯基-2-吡啶羧酸，其中苯甲基可以选择性地被一个或两个相同或不同的烷基，卤素，烷氧基，硝基，氨基，乙酰胺基，羟基或乙酰氧基基团取代，相应的酰胺和酯具有多巴胺β-羟化酶抑制作用，可用作降低血压的药物。这些化合物，其中5-（4-氯苯甲基）-2-吡啶羧酸，5-（4-羟基苯甲基）-2-吡啶羧酸和5-苯甲基-2-吡啶羧酸是典型的例子，可以通过多种化学方法制备。

  公开号：

  US04109000A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 、 一水合肼 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-苄基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Elke; Langhals, Heinz; Ruechardt, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 930 - 949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of Mycotoxin Fusaric Acid and Application of a PLP-Dependent Enzyme for Chemoenzymatic Synthesis of Substituted <scp>l</scp>-Pipecolic Acids
  作者：Yang Hai、Mengbin Chen、Arthur Huang、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c09352

  日期：2020.11.18

  synthesizing the picolinic acid scaffold. FA biosynthesis also involves an off-line collaboration between a highly reducing polyketide synthase (HRPKS, Fub1) and a nonribosomal peptide synthetase (NRPS)-like carboxylic acid reductase (Fub8) in making an aliphatic α,β-unsaturated aldehyde. By harnessing the stereoselective C-C bond-forming activity of Fub7, we established a chemoenzymatic route for stereoconvergent

  Fusaric acid (FA) 是一种众所周知的真菌毒素，在植物病理学中起重要作用。FA 的生物合成基因簇已被鉴定，但生物合成途径仍未阐明。在这里，我们阐明了 FA 的生物合成，其特征是在合成吡啶甲酸支架。FA 生物合成还涉及高度还原性聚酮化合物合酶 (HRPKS, Fub1) 和非核糖体肽合成酶 (NRPS) 样羧酸还原酶 (Fub8) 之间的离线协作，以制备脂肪族 α,β-不饱和醛。通过利用 Fub7 的立体选择性 CC 键形成活性，
• Fusaric acid and analogues as Gram-negative bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Truong Thanh Tung、Tim Holm Jakobsen、Trong Tuan Dao、Anja Thoe Fuglsang、Michael Givskov、Søren Brøgger Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.044

  日期：2017.1

  microwave-assisted synthesis, efficient and expedite procedures for preparation of a library of fusaric acid and 39 analogues are reported. The fusaric acid analogues were tested in cell-based screening assays for inhibition of the las and rhl quorum sensing system in Pseudomonas aeruginosa and the lux quorum sensing system in Vibrio fischeri. Eight of the 40 compounds in the library including fusaric

  据报道，利用微波辅助合成，高效而快捷的程序可用于制备岩藻酸和39种类似物。在基于细胞的筛选试验中测试了岩藻酸类似物对铜绿假单胞菌的las和rhl群体感应系统和费氏弧菌的lux群体感应系统的抑制作用。文库中的40种化合物中有8种（包括富马酸）抑制了lux quorum感应，而一种化合物抑制了las quorum感应系统的活性。令我们高兴的是，在所测试的浓度范围内，没有一种化合物显示出生长抑制作用。
• 5-Benzylpicolinic acid derivatives
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04109000A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  5-Benzy-2-pyridine carboxylic acids, in which the benzyl group is optionally substituted by one or two like or different alkyl, halo, alkoxy, nitro, amino, acetamido, hydroxy or acetoxy groups, and the corresponding amides and esters, possess dopamine .beta.-hydroxylase inhibitory properties and are useful as blood pressure lowering agents. The compounds, of which 5-(4-chlorobenzyl)-2-pyridine carboxylic acid, 5-(4-hydroxybenzyl)-2-pyridine carboxylic acid and 5-benzyl-2-pyridine carboxylic acid are typical examples, can be prepared by a number of chemical methods.

  5-苯基-2-吡啶羧酸，其中苯甲基可以选择性地被一个或两个相同或不同的烷基，卤素，烷氧基，硝基，氨基，乙酰胺基，羟基或乙酰氧基基团取代，相应的酰胺和酯具有多巴胺β-羟化酶抑制作用，可用作降低血压的药物。这些化合物，其中5-（4-氯苯甲基）-2-吡啶羧酸，5-（4-羟基苯甲基）-2-吡啶羧酸和5-苯甲基-2-吡啶羧酸是典型的例子，可以通过多种化学方法制备。
• Tocopheryl ester of 5-substituted picolinic acid, process for its production, and pharmaceutical composition containing it
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0066242A1

  公开（公告）日：1982-12-08

  An a-tocopheryl 5-substituted picolinate of the formula wherein R represents an alkyl group which may have a substituent, a lower alkenyl group, a phenyl(lower alkyl) group, or a phenyl group which may have a substituent, and Q represents a methylene group or an oxygen or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. This compound can be produced by reacting a substituted picolinic acid of the formula wherein R and Q are as defined above, or its reactive derivative with a-tocopherol of the formula and as required, contacting the resulting compound with a pharmaceutically acceptable acid. A pharmaceutical composition comprising said compound as an active ingredient is useful for the treatment of hypertension.

  一种 a-生育酚 5-取代型吡啶甲酸盐，其式如下 其中 R 代表可能具有取代基的烷基、低级烯基、苯基（低级烷基）或可能具有取代基的苯基，Q 代表亚甲基或氧原子或硫原子，或其药学上可接受的酸加成盐。该化合物可通过反应式如下的取代的吡啶甲酸制得 式中 R 和 Q 如上定义，或其反应衍生物与式中 a-生育酚反应制得。 并根据需要将所得化合物与药学上可接受的酸接触。包含上述化合物作为活性成分的药物组合物可用于治疗高血压。
• ANTIVIRAL AGENT
  申请人：Novactyl, Inc.

  公开号：EP0869789B1

  公开（公告）日：2005-11-23