1-methyl-3,4-dipropyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 1004547-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dipropyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-dipropyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1004547-70-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: QMYOFBLNFPNDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4-dipropyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-3,4-dipropylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铑（III）催化芳基和α，β-不饱和酮与炔烃的N环化反应

  摘要：

  在乙酸铵存在下，已开发出新的Rh III催化的芳基和α，β-不饱和酮与炔烃的一锅N环化反应。在微波辐射条件下，该方法导致各自异喹啉和吡啶衍生物的快速形成，其效率强烈地取决于芳基环和烯酮取代基的空间性质。通过采用该方案，可以高收率制备各种异喹啉和吡啶衍生物。此外，一种新的一锅法合成吡啶，涉及酮，甲醛，NH 4的四组分反应OAc和炔烃已被发现。该过程通过一条路线进行，该路线涉及酮与甲醛的初始醛醇缩合反应，生成支链的α，β-不饱和酮，然后将其用NH 4 OAc和炔烃进行Rh III催化的N环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201302699
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 1-acetylcyclohexene oxime 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-methyl-3,4-dipropyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from α,β-Unsaturated Ketoximes and Alkynes

  摘要：

  A rhodium-catalyzed chelation-assisted CA activation of alpha,beta-unsaturated ketoximes and the reaction with alkynes to afford highly substituted pyridine derivatives is described.

  DOI：

  10.1021/ol7028367

文献信息

• Microwave-Assisted, Rhodium(III)-Catalyzed N-Annulation Reactions of Aryl and α,β-Unsaturated Ketones with Alkynes
  作者：Hyejeong Lee、Yong-Kyun Sim、Jung-Woo Park、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/chem.201302699

  日期：2014.1.3

  New RhIII‐catalyzed, one‐pot N‐annulation reactions of aryl and α,β‐unsaturated ketones with alkynes in the presence of ammonium acetate have been developed. Under microwave irradiation conditions, the processes lead to rapid formation of the respective isoquinoline and pyridine derivatives with efficiencies that are strongly dependent on the steric nature of the aryl ring and enone substituents. By

  在乙酸铵存在下，已开发出新的Rh III催化的芳基和α，β-不饱和酮与炔烃的一锅N环化反应。在微波辐射条件下，该方法导致各自异喹啉和吡啶衍生物的快速形成，其效率强烈地取决于芳基环和烯酮取代基的空间性质。通过采用该方案，可以高收率制备各种异喹啉和吡啶衍生物。此外，一种新的一锅法合成吡啶，涉及酮，甲醛，NH 4的四组分反应OAc和炔烃已被发现。该过程通过一条路线进行，该路线涉及酮与甲醛的初始醛醇缩合反应，生成支链的α，β-不饱和酮，然后将其用NH 4 OAc和炔烃进行Rh III催化的N环化。
• Rhodium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from α,β-Unsaturated Ketoximes and Alkynes
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol7028367

  日期：2008.1.1

  A rhodium-catalyzed chelation-assisted CA activation of alpha,beta-unsaturated ketoximes and the reaction with alkynes to afford highly substituted pyridine derivatives is described.