3-phenylpropyl 2-diazoacetate | 171007-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl 2-diazoacetate
• 英文别名: 3-phenylpropyl (2E)-2-diazoacetate
• CAS: 171007-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KGYWJDSLJKQJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl 2-diazoacetate 在 Escherichia coli BL₂₁(DE₃) cells harboring cytochrome P₄₁₁-LAS-5244 variant 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到(4R)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  多种内酯结构的酶促组装：分子内 C-H 官能化策略

  摘要：

  内酯是环酯，在材料科学、药物化学以及食品和香水工业中有着广泛的应用。自然界中天然产物中发现的许多内酯的合成策略始终依赖于单一类型的逆合成策略，即 C-O 键断开。在这里，我们描述了一组实验室工程酶，它们使用全新的 C-C 键形成策略来组装不同的内酯结构。这些工程化的“卡宾转移酶”催化分子内卡宾插入苄基或烯丙基C-H键，从而可以从简单的起始材料合成具有不同环尺寸和环支架的内酯。从先前设计用于其他卡宾转移活性的丝氨酸连接细胞色素 P450 变体开始，定向进化产生了变体 P411-LAS-5247，该变体在构建五元 ε-内酯、内酰胺和环酮产物方面表现出高活性（高达 5600 总营业额 (TTN) 和 >99% 对映体过量 (ee)）。进一步的工程设计产生了变体 P411-LAS-5249 和 P411-LAS-5264，它们分别提供六元 δ-内酯和七元 ε-内酯，克服了与 γ- 相比，与这些产品

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11722
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropyl 2-chloroacetate 在 sodium azide 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenylpropyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  On the conversion of azides to diazo compounds

  摘要：

  The ability to convert a suitably disposed azide group into the corresponding diazo compound has been demonstrated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10783-3

文献信息

• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• <i>N</i>,<i>N</i>‘-Ditosylhydrazine:  A Convenient Reagent for Facile Synthesis of Diazoacetates
  作者：Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol701432k

  日期：2007.8.1

  A novel entry to the synthesis of diazoacetates is disclosed. A variety of diazoacetates were synthesized from the corresponding bromoacetates by treatment with N,N'-ditosylhydrazine in moderate to high yields. Ease of operation with the stable crystalline reagent as well as a short reaction time offer a useful alternative to the conventional methods.

  公开了重氮乙酸酯合成的新方法。通过用N，N′-二甲苯磺酰基肼以中等至高收率处理，由相应的溴乙酸酯合成各种重氮乙酸酯。稳定的结晶试剂易于操作，反应时间短，是常规方法的有用替代品。
• An <i>N</i> ‐Trifluoromethylation/Cyclization Strategy for Accessing Diverse <i>N</i> ‐Trifluoromethyl Azoles from Nitriles and 1,3‐Dipoles
  作者：Ru Zhong Zhang、Ru Xue Zhang、Shuang Wang、Cong Xu、Wei Guan、Mang Wang

  DOI：10.1002/anie.202110749

  日期：2022.1.3

  A scalable N-trifluoromethylative cyclization strategy is reported to construct N-CF3 tetrazoles/imidazoles/1,2,3-triazoles. N-CF3 nitrilium derivatives are obtained via the N-trifluoromethylation of nitriles and well used as NCF3-containing synthons in 1,3-dipolar cyclizations for the first time. A generic platform for accessing diverse N-CF3 azoles is thus provided.

  据报道，一种可扩展的N-三氟甲基化环化策略可构建N- CF 3四唑/咪唑/1,2,3-三唑。N -CF 3腈衍生物是通过腈的N-三氟甲基化获得的，并且首次在 1,3-偶极环化中用作含有NCF 3的合成子。因此提供了用于访问不同N -CF 3唑的通用平台。
• Porphyrins as Photoredox Catalysts: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Katarzyna Rybicka-Jasińska、Wenqian Shan、Katarzyna Zawada、Karl M. Kadish、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.6b09036

  日期：2016.11.30

  only are vital in biological systems but also are valuable catalysts in organic synthesis. On the other hand, catalytic properties of free base porphyrins have been less explored. They are mostly known as efficient photosensitizers for the generation of singlet oxygen via photoinduced energy transfer processes, but under light irradiation, they can also participate in electron transfer processes. Indeed

  金属卟啉不仅在生物系统中至关重要，而且在有机合成中也是有价值的催化剂。另一方面，游离碱卟啉的催化特性研究较少。它们通常被称为通过光致能量转移过程产生单线态氧的有效光敏剂，但在光照射下，它们也可以参与电子转移过程。事实上，我们发现游离碱四苯基卟啉 (H2TPP) 是一种有效的光氧化还原催化剂，可用于醛与重氮化合物反应生成 α-烷基化衍生物。卟啉催化剂的性能可以通过调整大环外围 β 和中间位置的各种取代基来优化。
• Photocatalytic Reaction of Diazo Compounds with Aldehydes
  作者：K. Rybicka-Jasińska、Ł. W. Ciszewski、D. Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201600084

  日期：2016.5.19

  Photocatalytic reactions of diazoacetates with aldehydes led to α‐alkylated carbonyl compounds instead of the expected cyclopropane derivatives. The reaction requires a dual catalytic system – photocatalysis merged with enamine‐iminium catalysis. NMR, EPR, UV/Vis, and ESI‐MS analyses provided sufficient data to corroborate the proposed radical mechanism – enamine catalysis merged with photocatalysis

  重氮乙酸酯与醛的光催化反应导致生成α-烷基化的羰基化合物，而不是预期的环丙烷衍生物。该反应需要双重催化系统-光催化与烯胺-亚胺基催化合并。NMR，EPR，UV / Vis和ESI-MS分析提供了足够的数据来证实拟议的自由基机理-烯胺催化与光催化合并。