phenylpropyl 2-chloroacetate | 64046-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpropyl 2-chloroacetate
• 英文别名: Acetic acid, chloro-, 3-phenylpropyl ester；3-phenylpropyl 2-chloroacetate
• CAS: 64046-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD01117812
• 分子量: 212.676
• InChiKey: HTTWQUXWZPNKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1437 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpropyl 2-chloroacetate 在 sodium azide 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenylpropyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  On the conversion of azides to diazo compounds

  摘要：

  The ability to convert a suitably disposed azide group into the corresponding diazo compound has been demonstrated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10783-3
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate[2-chloro-1-(3-phenyl-propoxy)-ethylidene]-dimethyl-ammonium; 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.25h， 生成 phenylpropyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  加合物：用于合成酰亚胺和am的多功能试剂

  摘要：

  由叔和仲脂肪族和芳香族酰胺以及三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）生成的Vilsmeier试剂与不同的亲核试剂（ROH，RSH，RNH 2）反应，得到相对的亚胺鎓盐和am鎓盐。前者，在室温下稳定，通过用OH处理很容易转变成相应的酯或O-烷基硫酯-或SH - 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10642-6

文献信息

• FACILE METHOD FOR THE ACYLATION OF ALCOHOLS AND AMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AND ACYL CHLORIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.293

  日期：1983.3.5

  Acylation of alcohols and amides was effected under mild conditions by the use of 1,1′-dimethylstannocene and acyl chlorides, giving the corresponding esters and imides in good to excellent yields.

  醇和酰胺的酰化在温和条件下通过使用 1,1'-二甲基锡茂和酰氯进行，得到相应的酯和酰亚胺，收率良好至极好。
• Discovery of a novel 2,5-dihydroxycinnamic acid-based 5-lipoxygenase inhibitor that induces apoptosis and may impair autophagic flux in RCC4 renal cancer cells
  作者：Ayyoub Selka、Jérémie A. Doiron、Pierre Lyons、Sonia Dastous、Alison Chiasson、Marc Cormier、Sandra Turcotte、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.060

  日期：2019.10

  showed that the 2,5-dihydroxycinnamic acid phenethyl ester (10b) was the best 5-LO inhibitor and was 7-fold more potent than Zileuton (1), the only clinically approved 5-LO inhibitor. 2,5-Dihydroxy substitution was more favorable to 5-LO inhibition since compound 10b is twice as active as CAPE (2) which is a 3,4-dihydroxylcinnamic acid ester. Meanwhile, 10b reduced the cell viability of renal cancer

  近年来，抑制白三烯（LTs）生物合成的关键酶5-脂氧合酶（5-LO）引起了越来越高的热情，成为抗炎和抗肿瘤的策略。根据我们以前的研究，我们合成了一系列可能是5-LO抑制剂的基于二羟基肉桂酸的类似物。测量了LT在HEK293细胞和多形核白细胞（PMNL）中的生物合成抑制作用，并在肾细胞癌（RCC）中研究了其抗肿瘤活性。结果表明，2,5-二羟基肉桂酸苯乙酯（10b）是最好的5-LO抑制剂，并且其效力是唯一被临床批准的5-LO抑制剂Zileuton（1）的7倍。由于化合物10b， 2，5-二羟基取代更有利于5-LO抑制其活性是作为3，4-二羟基肉桂酸酯的CAPE（2）的两倍。同时，10b降低了肾癌细胞的细胞生存力，并且对缺乏Von Hippel-Lindau（VHL）肿瘤抑制基因的RCC4和786.0细胞更具选择性。至于潜在的细胞死亡机制，10b诱导VHL缺失的RCC4细胞凋亡。此外，LC3B和
• MUKAIYAMA, TERUAKI;ICHIKAWA, JUNJI;ASAMI, MASATOSHI, CHEM. LETT., 1983, N 3, 293-296
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、ICHIKAWA, JUNJI、ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Substituted cyclodextrin derivatives and process for their preparation
  申请人：Arcarios B.V.

  公开号：EP2550299A2

  公开（公告）日：2013-01-30
• Substituted Cyclodextrin Derivatives Useful As Intermediates For Producing Biologically Active Materials
  申请人：Van Calenbergh Serge

  公开号：US20130046087A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to substituted cyclodextrin derivatives which are particularly useful intermediates for producing well-defined carboxyalkylated cyclodextrins in contrast with the poorly-defined mixtures available through prior art procedures. The present invention also relates to processes for their preparation in a limited number of steps. These well-defined carboxyalkylated cyclodextrins can be polysulfated according to procedures standard in the art and some of these polysulfates, and alkali salts thereof, have been found to exhibit biologically active properties especially for the treatment and/or prophylaxis of degenerative joint diseases (e.g. osteoarthritis) or heparin-induced thrombocytopenia, or for cartilage repair or connective tissue repair.