5-甲基吡啶-2-磺酰氯 | 179400-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基吡啶-2-磺酰氯
• 英文名称: 5-methylpyridine-2-sulfonyl chloride
• CAS: 179400-16-9
• 化学式: C₆H₆ClNO₂S
• 分子量: 191.638
• InChiKey: LYAMBGLESYHDKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2-磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[5-(2-methoxyphenoxy)-6-[(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylamino]-2-pyrimidin-2-ylpyrimidin-4-yl]oxyethyl N-pyridin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ro 48-5695: A potent mixed endothelin receptor antagonist optimized from bosentan

  摘要：

  Implementation of a pyridylcarbamoyl group and an isopropylpyridylsulfonamide substituent as key components in the scaffold of Bosentan resulted in the identification of the potent orally active endothelin receptor antagonist Ro 48-5695. It shows affinities for ETA and ETB receptors in the low nanomolar range and high functional antagonistic potency in vitro. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00400-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-methylpyridine-2-sulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲基吡啶-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙和酰基腙取代的 8-Ethoxy-3-nitro-2H-chromenes 的合成作为有效的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  3-硝基-2H-色烯最近被鉴定为一类新型的强效抗肿瘤剂。鉴于磺酰腙和酰腙显示出的良好效果，我们设计合成了一系列磺酰腙和酰腙取代的8-乙氧基-3-硝基-2H-色烯衍生物，并评估了它们对A549、KG-的细胞生长抑制活性。 1、A2780 和 K562 细胞。所有测试的化合物对 KG-1 细胞都表现出比 BENC-511 更强的抗增殖活性。这些化合物对 A2780 细胞显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。化合物 7d 对 K562 细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 为 0.11 µM，与 BENC-511 相当。化合物 7d 以高浓度将 K562 细胞阻滞在 G1 期并诱导 K562 细胞凋亡。此外，7d 增加裂解的 caspase-3 的水平，降低 bcl-2 的表达并诱导 K562 细胞中聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解。因此，本研究提供了一系列新型化合物作为具有凋亡死亡能力的有效抗肿瘤剂的开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400082

文献信息

• [EN] SULFONYL PYRIDYL TRP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SULFONYLPYRIDYLE TRP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018029288A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where R1 is a substituted or unsubstituted phenyl or a fused bicyclic comprising a substituted or unsubstituted phenyl. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式I的化合物：(I)以及其中R1是取代的或未取代的苯基或包含取代的或未取代的苯基的并环双环的 pharmaceutically 可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式I化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，是有用的。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Transition-Metal-Catalyzed Transformation of Sulfonates via S–O Bond Cleavage: Synthesis of Alkyl Aryl Ether and Diaryl Ether
  作者：Xuemeng Chen、Xue Xiao、Haotian Sun、Yue Li、Haolin Cao、Xuemei Zhang、Shengyong Yang、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02858

  日期：2019.11.15

  cleavage catalyzed by transition metal, through which alkyl sulfonates could undergo an intramolecular desulfitative C–O coupling to form aryl alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst. Meanwhile, aryl sulfonates perform similarly to give diaryl ethers catalyzed by a palladium complex. This transformation could tolerate a wide range of functionalities. Controlled experiments reveal that the 2-pyridyl

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Desulfitative C—N Coupling: A Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Jiangjun Liu、Xiuwen Jia、Xuemeng Chen、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00009

  日期：2020.4.17

  intramolecular C—N coupling reaction via SO2 extrusion is presented. The use of a catalytic amount of BPh3 allows the transformation to take place under much milder conditions (60 °C) than previously reported C—N coupling reactions by CO or CO2 extrusion (160–180 °C). In addition, this method displays good functional group tolerance and versatility, as it can be applied to the synthesis of dialkyl aryl

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。
• N-SULFONYL THIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED N-SULFONYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20100197703A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  This invention provides thiazolylpiperazine derivatives, and N-sulfonyl heterocyclic derivatives including phenyl- and benzyl-thiazolylpiperidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful active ingredients for administration in a method for the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides methods for making such derivatives, and pharmaceutical compositions including such derivatives together with pharmaceutically acceptable excipients.

  该发明提供了噻唑基哌嗪衍生物，以及包括苯基和苄基噻唑基哌啶衍生物的N-磺酰杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐，这些是用于治疗α-突触核蛋白病的有效活性成分，如帕金森病、弥漫性小体病、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症、尼曼-匹克病、哈勒沃登-施帕茨综合征、唐氏综合征、神经轴突萎缩、多系统萎缩和阿尔茨海默病的治疗方法。该发明还提供了制备这些衍生物的方法，以及包括这些衍生物和药学上可接受的辅料的药物组合物。