(+/-)-4-phenyl-tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide | 355145-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-phenyl-tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: (±)-4-phenyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide；4-Phenyl-[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide；4-phenyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide；4-phenyloxathiazinane 2,2-dioxide
• CAS: 355145-63-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: YMVPKYHXHOLFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-120.5 °C
• 沸点：
  345.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-phenyl-tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide 在 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 苄氧羰基-DL-beta-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-H 键氧化合成 1,3-双官能胺衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011033x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 2,2'-联吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 C₂₄H₂₆FeN₆⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-4-phenyl-tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯的高反应性和化学选择性的脂肪族CH键

  摘要：

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00660

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Allylic C–H Amination
  作者：Shauna M. Paradine、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja211600g

  日期：2012.2.1

  A highly selective C-H amination reaction under iron catalysis has been developed. This novel system, which employs an inexpensive, nontoxic [Fe(III)Pc] catalyst (typically used as an industrial ink additive), displays a strong preference for allylic C-H amination over aziridination and all other C-H bond types (i.e., allylic > benzylic > ethereal > 3° > 2° ≫ 1°). Moreover, in polyolefinic substrates

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。
• Oxidation Chemistry of Poly(ethylene glycol)-Supported Carbonylruthenium(II) and Dioxoruthenium(VI)meso-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin
  作者：Jun-Long Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200501510

  日期：2006.4.3

  [Ru(II)(F(20)-tpp)(CO)] (1, F(20)-tpp=meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) was covalently attached to poly(ethylene glycol) (PEG) through the reaction of 1 with PEG and sodium hydride in DMF. The water-soluble PEG-supported ruthenium porphyrin (PEG-1) is an efficient catalyst for 2,6-Cl(2)pyNO oxidation and PhI==NTs aziridination/amidation of hydrocarbons, and intramolecular amidation

  [Ru（II）（F（20）-tpp）（CO）]（1，F（20）-tpp =间-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）通过1与PEG和氢化钠在DMF中的反应 水溶性PEG负载的钌卟啉（PEG-1）是2,6-Cl（2）pyNO氧化和PhI == NTs烃的叠氮化/酰胺化以及氨基磺酸酯与PhI（OAc）分子内酰胺化的有效催化剂）（2）。在CH（2）Cl（2），二恶烷或水中通过m-CPBA氧化PEG-1，得到了水溶性的PEG负载的二氧合钌（VI）卟啉（PEG-2），它可以与碳氢化合物反应以产生氧化产品的产率高达80％。两种PEG负载的钌卟啉配合物在水中的行为通过NMR光谱和动态光散射测量进行了探测。PEG-2对水非常稳定。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Metal-free C–H amination of unactivated hydrocarbons with sulfonylimino-λ³-bromanes generated in situ from (diacetoxybromo)benzene
  作者：Kazunori Miyamoto、Taiga Ota、Md. Mahbubul Hoque、Masahito Ochiai

  DOI：10.1039/c4ob02160f

  日期：——

  A simple method for direct metal-free C–H amination of unactivated hydrocarbons using easy-handling diacetoxy-λ³-bromane and triflylamide or sulfamate esters was developed.

  一种简单的方法，利用易处理的二乙酰氧基-λ3-溴烷和三氟乙酰胺酯或磺酸酯，直接对未活化的碳氢化合物进行无金属C-H氨基化反应。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1002/ejoc.201001160

  日期：2011.2

  The amino-functionalization of tertiary, secondary and benzylic C–H bonds of tethered carbamates and sulfamates by iodosobenzene is catalyzed by CuI-diimine complexes in moderate to good yield. Employing homochiral imine-Cucatalysts affords oxazolidinones and oxathiazinanes with modest enantioselectivity.

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。