4-(对甲氧基苯基)-2-硝基苯胺 | 2221-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(对甲氧基苯基)-2-硝基苯胺
• 英文名称: 4'-methoxy-3-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-(4’-methoxyphenyl)-2-nitroaniline；4-(4′-methoxyphenyl)-2-nitroaniline；4-(4-Methoxyphenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 2221-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: ORXJQTUPKFDZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  415.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(对甲氧基苯基)-2-硝基苯胺 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-芳基二胺的快速重氮化和分子内环化合成结构多样的苯并三唑

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900463
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基苯胺 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以77%的产率得到4-(对甲氧基苯基)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳基重氮盐形成苯胺的多键串联反应：一锅合成3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  开发了一种快速有效的一锅串联方法，该方法可通过稳定的芳基重氮甲苯磺酸盐从易于获得的苯胺生成Heck偶联产物。温和而简单的步骤涉及使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对羟基苯甲酸酯快速形成芳基重氮盐-甲苯磺酸，然后与丙烯酸酯和苯乙烯进行无碱Heck-Matsuda偶联。使用2-硝基苯胺作为底物，将一锅串联方法扩展到直接合成3,4-二氢喹啉-2-酮。在这种情况下，经过重氮化和Heck-Matsuda偶联生成肉桂酸甲酯，添加氢气并再利用钯催化剂还原硝基和烯烃氢化，可有效形成3,4-二氢喹啉-2-酮。 。一锅四步法的合成效用通过基于喹啉酮的钠离子通道调节剂的五锅法合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01910

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004111013A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to new compounds useful for the treatment or prevention of hepatitis C, process for preparing them, and a composition for the treatment or prevention of hepatitis C comprising the compounds as an active ingredient.

  本发明涉及用于治疗或预防丙型肝炎的新化合物，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物作为活性成分的用于治疗或预防丙型肝炎的组合物。
• Multibond Forming Tandem Reactions of Anilines via Stable Aryl Diazonium Salts: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones
  作者：Réka J. Faggyas、Megan Grace、Lewis Williams、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01910

  日期：2018.10.19

  A fast and effective one-pot tandem process that generates Heck coupled products from readily available anilines via stable aryl diazonium tosylate salts was developed. The mild and simple procedure involves rapid formation of aryl diazonium salts using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid, followed by a base-free Heck–Matsuda coupling with acrylates and styrenes. Using 2-nitroanilines

  开发了一种快速有效的一锅串联方法，该方法可通过稳定的芳基重氮甲苯磺酸盐从易于获得的苯胺生成Heck偶联产物。温和而简单的步骤涉及使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对羟基苯甲酸酯快速形成芳基重氮盐-甲苯磺酸，然后与丙烯酸酯和苯乙烯进行无碱Heck-Matsuda偶联。使用2-硝基苯胺作为底物，将一锅串联方法扩展到直接合成3,4-二氢喹啉-2-酮。在这种情况下，经过重氮化和Heck-Matsuda偶联生成肉桂酸甲酯，添加氢气并再利用钯催化剂还原硝基和烯烃氢化，可有效形成3,4-二氢喹啉-2-酮。 。一锅四步法的合成效用通过基于喹啉酮的钠离子通道调节剂的五锅法合成得到了证明。
• Investigating Structural Requirements for the Antiproliferative Activity of Biphenyl Nicotinamides
  作者：Maria Majellaro、Angela Stefanachi、Piero Tardia、Chiara Vicenti、Angelina Boccarelli、Alessandra Pannunzio、Federica Campanella、Mauro Coluccia、Nunzio Denora、Francesco Leonetti、Modesto de Candia、Cosimo Damiano Altomare、Saverio Cellamare

  DOI：10.1002/cmdc.201700365

  日期：2017.8.22

  with the aim of identifying new anticancer agents. One of these compounds, which showed antiproliferative activity against resistant MCF-7 cell line, was selected as the hit structure. Replacement of the trimethoxybenzoyl moiety with a nicotinoyl group, in order to overcome solubility issues, led to a new series of N-biphenyl nicotinoyl anilides, among which a nitro derivative, N-(3',5'-difluoro-3-nitro-[1

  筛选了许多以前作为渗透性糖蛋白（P-gp）调节剂研究过的三甲氧基苯甲酸酐，目的是鉴定新的抗癌药。选择对抗MCF-7细胞系具有抗增殖活性的这些化合物之一作为命中结构。为了克服溶解性问题，用烟酰基取代三甲氧基苯甲酰基部分导致了一系列新的N-联苯基烟酰基苯甲酰苯胺，其中包括硝基衍生物N-（3'，5'-二氟-3-硝基- [1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（3）在纳摩尔范围内显示出对MCF-7和MDA-MB-231细胞的抗增殖活性。寻找硝基的生物等排体导致腈类似物N-（3-氰基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（36），表明对MCF-7和MDA-MB-231细胞的活性大大增强。化合物36诱导了G2期和M期MCF-7细胞群体的剂量依赖性积累，并减少了S期细胞。相对于长春花碱（一种众所周知的有效抗有丝分裂剂），化合物36在低剂量（20-40 nm）下也能诱导G1期阻滞，但不抑制体外微管蛋白的聚合。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE
  申请人：TRANSLATIONAL GENOMICS RES INST

  公开号：WO2009100045A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention encompasses a compound derived from hydroxamic acid that may be used to slow the expansion of cancer cells and thus is effective in the treatment of cancer. Generally, the disclosed compound includes a benzimidazole group coupled to a hydroxyamide of five or more unsubstituted carbon atoms and any pharmaceutically acceptable salts, solvates and chemically protected forms thereof. Also disclosed are pharmacological compositions including the compound and methods of using the compound to slow the expansion of cancer cells as well as methods of using the compound to treat cancer.

  该发明涵盖了一种源自羟羧酸的化合物，可以用来减缓癌细胞的扩张，因此在癌症治疗中有效。通常，所披露的化合物包括与苯并咪唑基团偶联的含有五个或更多未取代碳原子的羟基酰胺，以及任何药用可接受的盐、溶剂化合物和其化学保护形式。还披露了包括该化合物的药理学组合物以及使用该化合物减缓癌细胞扩张的方法，以及使用该化合物治疗癌症的方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL USE OF SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLES<br/>[FR] UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE 1,2,4-TRIAZOLES SUBSTITUEES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004089367A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The use of substituted 1,2,4-triazoles for modulating the activity of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions has been described. Also a novel class of substituted 1,2,4-triazoles, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments has been described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11 βHSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  已描述了使用取代的1,2,4-三唑来调节11β-羟基甾醇脱氢酶1（11βHSD1）活性以及将这些化合物用作药物组合物的用途。还描述了一类新型的取代的1,2,4-三唑，它们在治疗中的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在制造药物中的用途。这些化合物是11βHSD1活性的调节剂，更具体地是抑制剂，并且可能在治疗、预防和/或预防一系列需要降低细胞内活性糖皮质激素浓度的医学疾病中有用。