4-(对甲氧基苯甲酰基)-5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 | 314275-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(对甲氧基苯甲酰基)-5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑
• 英文名称: 4-(p-methoxyphenyl)-5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 4-(p-methoxybenzoyl)-5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole；(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 314275-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: DSULFPWXCLBPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-(对甲氧基苯甲酰基)-5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 以 环丁砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到6-methoxy-4-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloquinoline derivatives as efficient blue electroluminescent materials

  摘要：

  研究人员合成了一系列 6-取代-3-甲基-1-苯基-4-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉，即 MeOPAQ-X（X = t-Bu、OMe、H、F、Cl、Br），并将其作为电致发光（EL）器件中的潜在发光体进行了评估。所有衍生物都在蓝色区域发光，其发射 λmax 在 448 纳米到 460 纳米之间，量子产率在 0.55 到 0.20 之间。我们制作了配置为 ITO/NPB/CBP/TPBI:MeOPAQ-X/TPBI/Mg:Ag 的 EL 器件：Ag为氧化铟锡，4,4′-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯，4,4′-二咔唑基-1,1′-联苯，2,2′、2′′-（苯-1,3,5-三基）三[1-苯基-1H-苯并咪唑]和镁∶银合金（10 ∼ 1）。观察到了掺杂剂发出的光。尤其是基于 MeOPAQ-H 的器件，亮度达到 13 000 cd m-2。在蓝色有机发光二极管中，其性能可与现有的最佳材料相媲美。

  DOI：

  10.1039/b007918i
• 作为产物：
  描述：

  3H-Pyrazol-3-one,2,4-dihydro-4-(4-methoxybenzoyl)-5-methyl-2-phenyl- 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-(对甲氧基苯甲酰基)-5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloquinoline derivatives as efficient blue electroluminescent materials

  摘要：

  研究人员合成了一系列 6-取代-3-甲基-1-苯基-4-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉，即 MeOPAQ-X（X = t-Bu、OMe、H、F、Cl、Br），并将其作为电致发光（EL）器件中的潜在发光体进行了评估。所有衍生物都在蓝色区域发光，其发射 λmax 在 448 纳米到 460 纳米之间，量子产率在 0.55 到 0.20 之间。我们制作了配置为 ITO/NPB/CBP/TPBI:MeOPAQ-X/TPBI/Mg:Ag 的 EL 器件：Ag为氧化铟锡，4,4′-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯，4,4′-二咔唑基-1,1′-联苯，2,2′、2′′-（苯-1,3,5-三基）三[1-苯基-1H-苯并咪唑]和镁∶银合金（10 ∼ 1）。观察到了掺杂剂发出的光。尤其是基于 MeOPAQ-H 的器件，亮度达到 13 000 cd m-2。在蓝色有机发光二极管中，其性能可与现有的最佳材料相媲美。

  DOI：

  10.1039/b007918i

文献信息

• Influence of bond lengths between substituents and mother molecule on spectral properties of pyrazoloquinolines
  作者：E. Gondek、I.V. Kityk、A. Danel、J. Sanetra

  DOI：10.1016/j.saa.2006.01.015

  日期：2006.11

  Absorption and luminescent spectra of several new synthesized pyrazolo-quinoline possessing different substituents are studied. Absorption spectra of all the considered compounds possess five relatively strong absorption bands at about 430, 320, 270, 253 and about 230 nm. A correlation between the bond lengths between the substituent molecule and mother molecule with the observed spectral shifts was found.Theoretical spectra obtained within semi-empirical quantum chemical AMI calculation methods seem to be more widened compared to the experimental ones due to electron-vibration interactions. However generally a good coincidence between spectral positions between experimental and calculated spectral peak positions was achieved. The corresponding experimental spectra have an absorption edges situated at about 430 nm which appears in fairly good agreement with quantum chemical simulations, namely for absorption spectra calculated by semi-empirical AM I method. The red shifts in the experimental luminescence spectra are a consequence of electron-vibration interactions which increase with the effective radius and polarizabilities of the particular substituents. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.