4-Hydroxy-N'-(naphthalen-2-ylmethylene)benzohydrazide | 303760-60-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Hydroxy-N'-(naphthalen-2-ylmethylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 303760-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: RNZIMBFHRXYRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 2mg/mL, clear (Warmed)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

ERR激动剂 SLU-PP-332

SLU-PP-332 是一种泛雌激素受体相关受体 (ERR) 激动剂，对 ERRα、ERRβ 和 ERRγ 的亲和力分别为 98 nM、230 nM 和 430 nM。

功能作用

SLU-PP-332 能够增强线粒体功能和细胞呼吸，促进 IIa 型氧化骨骼肌纤维的增加，并提高骨骼肌细胞系的运动耐受性。

用途

SLU-PP-332 有潜力用于代谢疾病的研究以及肌肉功能的改善，有助于改善代谢紊乱和延缓衰老。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-N'-(naphthalen-2-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为 ERRγ 激动剂的简单酚酰胺的设计、合成和评价

  摘要：

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.019

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of simple phenol amides as ERRγ agonists
  作者：Hua Lin、Christelle Doebelin、Rémi Patouret、Ruben D. Garcia-Ordonez、M.R. Chang、Venkatasubramanian Dharmarajan、Claudia Ruiz Bayona、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.019

  日期：2018.5

  Herein we report the design and synthesis of a series of simple phenol amide ERRγ agonists based on a hydrazone lead molecule. Our structure activity relationship studies in this series revealed the phenol portion of the molecule to be required for activity. Attempts to replace the hydrazone with more suitable chemotypes led to a simple amide as a viable alternative. Differential hydrogen-deuterium

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。