(2S,2S')-Iminobis(propionsaeure-ethylester) | 84029-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2S')-Iminobis(propionsaeure-ethylester)
• 英文别名: (2S,2'S)-diethyl 2,2'-iminodipropionate；diethyl (S,S)-2,2'-iminobis(propionate)；ethyl (2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]propanoate
• CAS: 84029-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: AYAHWQXUCZEGLE-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2S')-Iminobis(propionsaeure-ethylester) 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 硼烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (S,S)-1-<3-(carbazol-9-yl)propyl>-3,5-dimethyl-4-(ethoxycarbonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the trans-9-[3-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)propyl]carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a002
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯 、 (R)-2-(三氟甲基磺酰基氧基)丙酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(2S,2S')-Iminobis(propionsaeure-ethylester)
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Burkard, Ulrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 334 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Non-Racemizing Route for the N-Alkylation of Hindered Secondary Amines
  作者：Shabana S. Insaf、Donald T. Witiak

  DOI：10.1055/s-1999-3399

  日期：1999.3

  A simple, generally high yielding, method for the N-alkylation of sterically hindered secondary amines bearing α-substituents is described. Alkyl tosylates in the presence of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine and toluene are essential for the production of the respective tertiary amines. Chiral amino acid derivatives studied do not racemize under the reaction conditions.

  本文介绍了一种简单、高产的方法，用于对含有δ-取代基的立体受阻仲胺进行 N-烷基化反应。在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶和甲苯存在下的烷基对甲苯磺酸盐对生产相应的叔胺至关重要。所研究的手性氨基酸衍生物在反应条件下不会发生外消旋。
• Synthesis of All Distinct α-Methyl-Substituted Isomers of Amino Bis(2,2′-Ethanoic Acid) Diethyl Ester and Ethylene Diamine Tetraacetic Acid Tetraethyl Ester Scaffolds
  作者：Shabana S Insaf、Donald T Witiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00103-4

  日期：2000.4

  The syntheses of three dialkylated and six tetraalkylated ethylene diamine tetraacetic acid tetraesters is described. The dialkylated derivatives were synthesized by a convergent non-racemizing route to yield three enantiomerically and diastereomerically pure tetraesters (SS)-, (RR)- and (R∗S∗)- in 55–57% yields from alanine ethyl ester 1. Enantiomerically and diastereomerically pure tetraalkylated

  描述了三种二烷基化和六个四烷基化的乙二胺四乙酸四酯的合成。通过收敛的非消旋途径合成了二烷基化的衍生物，从丙氨酸乙酯1产生55-57％的产率，得到三种对映体和非对映体纯的四酯（SS）- ，（RR）-和（R ∗ S ∗）- 。对映体和非对映体纯四烷基化衍生物（SSSS）- ，（RRRR）- ，（2 R ∗，2 'S ∗，2″ R ∗，2‴ S* ） - ，（2 - [R * ，2' - [R * ，2“小号* ，2'''小号* ） - ，（2 - [R，2' - [R，2” - [R，2'''小号） -和（2小号，2' S，2' 'S，2‴ R）-可以通过二至五个步骤合成，丙氨酸乙酯1的总收率为22-49％。
• Asymmetric Hydrogenation of Schiff Base Prepared from α-Keto Ester with Aliphatic Amino Acid Ester
  作者：Kaoru Harada、Shozo Shiono

  DOI：10.1246/bcsj.57.1367

  日期：1984.5

  prepared from α-keto esters with amino acid esters was carried out under various conditions. A significant substituent effect of the alkyl group of the ester moiety of amino acid on the stereoselectivity was observed in the hydrogenation of the Schiff bases prepared from methyl pyruvate with (S)-alanine ester. Higher asymmetric yields were obtained as the ester residue of amino acid ester became bulkier

  由α-酮酯与氨基酸酯制备的席夫碱的催化氢化在各种条件下进行。在由丙酮酸甲酯制备的席夫碱与(S)-丙氨酸酯的氢化中观察到氨基酸酯部分的烷基对立体选择性的显着取代作用。随着氨基酸酯的酯残基变得更大，获得更高的不对称产率。还观察到明显的温度对不对称氢化的影响。这些结果可以用螯合机制来解释。
• HARFENIST, M.;HOERR, D. C.;CROUCH, R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1356-1359
  作者：HARFENIST, M.、HOERR, D. C.、CROUCH, R.

  DOI：——

  日期：——