benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 142696-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；O-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142696-63-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: XDMACMMTPGFUCZ-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(bromo-phenyl-methoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苄氧基的二溴化：苄基糖苷中的糖基溴化物

  摘要：

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80784-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl α,β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Sugars Using Bismuth Nitrate Pentahydrate

  摘要：

  Bi(NO3)(3), a low-cost, mild, and environmentally green catalyst, has been successfully utilized for Fischer glycosylation for the synthesis of alkyl/aryl glycopyranosides by reacting unprotected sugars, namely, D-glucose, L-rhamnose, D-galactose, D-arabinose, and N-acetyl-D-glucosamine with various alcohols in good to excellent yields. The glycosides were formed with high alpha-selectivity. Further, an expedient separation of alpha- and beta-glycosides using silver nitrate-impregnated silica gel flash liquid chromatography has been developed.

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1028585

文献信息

• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Glycosylation in Ionic Liquids
  作者：Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1055/s-2003-41446

  日期：——

  Glycosyl trichloroacetimidates react smoothly in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst with a variety of alcohols and monosaccharides in [bmim]PF6 (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate) as a solvent to afford the corresponding glycosides or disaccharides.

  糖苷三氯乙酰亚胺在三甲基硅醇三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，与多种醇和单糖在[bmim]PF6（1-丁基-3-甲基咪唑铵六氟磷酸盐）作为溶剂平稳反应，从而得到相应的糖苷或二糖。
• Metal-free and VOC-free O-glycosylation in supercritical CO₂
  作者：Adrià Cardona、Omar Boutureira、Sergio Castillón、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu

  DOI：10.1039/c7gc00722a

  日期：——

  Supercritical carbon dioxide (scCO2) is a suitable medium to perform transition metal-free glycosylations in the absence of volatile organic solvents (VOCs) using glycosyl halides as glycosyl donors. The methodology here described can be applied for obtaining O-glycosides in a totally green reaction, as well as orthoesters, depending on the reaction conditions. The process is much more sensitive to

  超临界二氧化碳（sc CO 2）是一种合适的介质，可在无挥发性有机溶剂（VOC）的情况下使用糖基卤化物作为糖基供体来进行无过渡金属的糖基化反应。根据反应条件，此处描述的方法可用于在完全绿色反应以及原酸酯中获得O-糖苷。该方法对温度的变化比对压力的改变更为敏感，与糖基溴相比，糖基氯化物需要更高的温度才能被活化。新戊酰基作为良好的CO 2-亲和单元，并被证明是获得良好立体选择性的最佳选择。流体性质和超临界条件的相关性也得到了证明
• 一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN108774275A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明涉及糖化学合成方法学技术领域，具体涉及一步合成全乙酰基‑α‑O‑苄基糖的方法，以全乙酰基保护的单糖为供体，以苯甲醇为受体，以1,2‑二氯乙烷为反应溶剂，在无水三氯化铁的催化作用下，反应生成全乙酰化α‑O‑苄基糖；所述反应温度为10℃～40℃。本发明区域通用性强，受体耗费量少，催化剂无毒易得，反应条件温和，产率高，立体选择性高，可用于目标产物的规模化生产。
• Direct Glycosylation of Bioactive Small Molecules with Glycosyl Iodide and Strained Olefin as Acid Scavenger
  作者：Xiangying Gu、Lin Chen、Xin Wang、Xiao Liu、Qidong You、Wenwei Xi、Li Gao、Guohua Chen、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1021/jo402551x

  日期：2014.2.7

  A new strategy for diversity-oriented direct glycosylation of bioactive small molecules was developed. This reaction features (-)-beta-pinene as acid scavenger and work with glycosyl iodides under mild conditions. With the aid of RP-HPLC and chiral SFC separation techniques, the new direct glycosylation proved effective at gram scale on bioactive small molecules including AZD6244, podophyllotoxin, paclitaxel, and docetaxel. Interesting glycoside derivatives were efficiently created with good yields and 1,2-cis selectivity.