p-nitrophenyl β-D-galactofuranosyl-(1->6)-β-D-galactofuranoside | 1228460-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-galactofuranosyl-(1->6)-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: Galf(b1-6)Galf(b)-O-Ph(4-NO2)；(2S,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(4-nitrophenoxy)oxolan-2-yl]-2-hydroxyethoxy]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1228460-08-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: LAWTYMDNZQJBGQ-WSJZKINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-β-D-呋喃半乳糖脂 在 recombinant α-L-arabinofuranosyl hydrolase Araf51 from Clostridium thermocellum 作用下， 反应 1.5h， 以23.9%的产率得到p-nitrophenyl β-D-galactofuranosyl-(1->2)-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of oligo-d-galactofuranosides and l-arabinofuranosides: from molecular dynamics to immunological assays

  摘要：

  含 D-半乳糖呋喃糖基的共轭物在许多病原微生物中无处不在，但在哺乳动物中却完全不存在。由于 D-半乳糖呋喃糖基共轭物可能构成有趣的药食同源物，近期的研究工作致力于制备这种共轭物。除了报道较多的化学方法外，酶解方法仍然有限，主要原因是缺乏相应的生物催化剂。基于化学结构之间的相似性，来自热梭菌的阿拉伯呋喃糖基水解酶 Araf51 预计既能识别 L-Araf 基序，也能识别其 D-Galf 类似物。我们首先利用分子动力学和 STD-NMR 验证了这一假设，并增加了对活性位点的了解。有趣的是，这种阿拉伯呋喃糖苷酶不仅能够水解半乳糖基衍生物，而且在催化以对硝基苯基呋喃糖苷为供体的寡聚反应方面也非常有效。利用质谱和核磁共振测定了所获得产物的结构。在这些产物中，合成了所有可能的二阿拉伯呋喃半乳糖苷和半乳糖呋喃苷的区域异构体，而且每种区域异构体的比例都很容易根据反应时间进行调整。特别是首次用酶法制备了具有生物学相关序列的半乳糖呋喃生物苷β-D-Galf-(1,6)-β-D-Galf。测试了从二-阿拉伯呋喃半乳糖苷到五-阿拉伯呋喃半乳糖苷的所有馏分诱导 TNF-α 生成的能力。在短至三个糖残基的阿拉伯呋喃糖苷中观察到了有趣的免疫特性。

  DOI：

  10.1039/b926988f