2-(4-(diethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one | 92681-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(diethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[4-(Diethylamino)phenyl]quinazolin-4(1H)-one；2-[4-(diethylamino)phenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 92681-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: AGDCTQRHSRXCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(diethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到methyl 2-(2-(diethylamino)-10-oxo-10,12-dihydroisoindolo[1,2-b]quinazolin-12-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-芳基-4-喹唑啉酮与烯烃的氧化偶联：吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-9（1 H）-one主题的合成†

  摘要：

  描述了钌通过C–H键活化与分子内的aza-Michael反应而催化的2-芳基-喹唑啉酮与烯烃的氧化偶联。该策略允许直接和有效地构建吡咯并[2,1 - b ]喹唑啉-9（1 H）-one支架。

  DOI：

  10.1039/c5ob00601e
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-(4-(diethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助设计，合成和验证2-苯基喹唑啉酮片段作为具有抗HIV-1 Tat介导的转录活性的CDK9抑制剂

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）的活性对于HIV-1 Tat介导的转录至关重要，是抗病毒治疗的有希望的靶标。在这里，我们介绍了计算研究，以及初步的合成努力，使我们能够鉴定和表征基于2-苯基喹唑啉酮骨架的新型无毒抗CDK9化学型。对CDK9的抑制转化为选择性干扰Tat介导的病毒启动子反式激活的能力以及对潜伏感染细胞中HIV-1激活的抑制的能力，其中最有效的衍生物37（2-（4-氨基苯基）-7-氯喹唑啉-4（3 H ^） -酮）示出IC 50为4.0μ值中号。由于本文报道的2-苯基喹唑啉酮仅仅是片段，因此它们在很大程度上是可优化的，从而为开发具有更高效能的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300287