(2R)-2-[1-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)]acetic acid | 699005-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[1-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)]acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 699005-78-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: WICBYPGHVGVDPI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[1-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)]acetic acid 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.67h， 生成 C₇H₁₂N₂O₅S
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058
• 作为产物：
  描述：

  (1'R)-1-[1'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2'-hydroxy-ethyl]-cyclopentanol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-[1-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of enantiopure <i>N</i>-protected β,β-dialkylserines
  作者：James E Dettwiler、William D Lubell

  DOI：10.1139/v03-193

  日期：2004.2.1

  A series of enantiomerically pure N-Boc-protected β,β-dialkylserines was synthesized by addition of the appropriate Grignard reagent to N-(Boc)serine methyl ester, followed by TEMPO-catalysed oxidation of the primary alcohol with sodium chlorite and sodium hypochlorite.Key words: amino acid, serine, β,β-dialkylserines, ring-closing metathesis.

  一系列对映纯的N-Boc保护的β,β-二烷基丝氨酸通过将适当的格氏试剂加入N-(Boc)丝氨酸甲酯，然后用氯酸钠和次氯酸钠对一级醇进行TEMPO催化氧化而被合成。关键词：氨基酸，丝氨酸，β,β-二烷基丝氨酸，环闭合重排。
• Synthesis of novel HIV protease inhibitors (PI) with activity against PI-resistant virus
  作者：Subharekha Raghavan、Zhijian Lu、Teresa Beeson、Kevin T. Chapman、William A. Schleif、David B. Olsen、Mark Stahlhut、Carrie A. Rutkowski、Lori Gabryelski、Emilio Emini、James R. Tata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.040

  日期：2007.10

  A series of HIV protease inhibitors with modifications on the P3 position have been designed and synthesized. These compounds exhibit excellent antiviral activity against both the wild type enzyme and PI-resistant clinical viral isolates. The synthesis and biological activity of the compounds are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.