chloroacetone O-benzyl oxime | 83200-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloroacetone O-benzyl oxime
• 英文别名: 1-chloro-N-phenylmethoxypropan-2-imine
• CAS: 83200-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: BPWUEERMGRVEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetone O-benzyl oxime 在 titanium(IV) isopropylate 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-[(Z,5E)-2-chloro-1-phenyl-5-phenylmethoxyiminohex-1-en-3-yl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  添加剂对促进 Aza-Mannich 型反应的显着影响：快速获得 β-氨基酮 O-烷基肟

  摘要：

  亚胺和由α-碘甲基酮O-烷基肟与四碘化钛形成的氮杂-烯醇化物之间进行氮杂-曼尼希型反应，以良好至极好的产率得到β-氨基酮O-烷基肟。观察到添加硅胶或分子筛 (4A) 对促进加成反应的显着影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944220
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 一氯丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到chloroacetone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  添加剂对促进 Aza-Mannich 型反应的显着影响：快速获得 β-氨基酮 O-烷基肟

  摘要：

  亚胺和由α-碘甲基酮O-烷基肟与四碘化钛形成的氮杂-烯醇化物之间进行氮杂-曼尼希型反应，以良好至极好的产率得到β-氨基酮O-烷基肟。观察到添加硅胶或分子筛 (4A) 对促进加成反应的显着影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944220

文献信息

• Synthesis of allyl-aziridines from α-halo oxime ethers and allyl zinc bromides
  作者：Songlin Zheng、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c5ra26394h

  日期：——

  A novel method for the preparation of substituted allyl aziridines by reaction of α-halo with allylic zinc reagents in mild conditions is reported in this paper. The present method complements the existing synthetic methods due to some advantages offered by the use of organozinc reagents, which are easily prepared, relatively stable and non-toxic, and more selective than Grignard reagents.

  本文报道了一种在温和条件下通过α-卤代与烯丙基锌试剂反应制备取代的烯丙基氮丙啶的新方法。由于使用有机锌试剂提供的一些优点，本方法是对现有合成方法的补充，有机锌试剂易于制备，相对稳定且无毒，并且比格氏试剂更具选择性。
• Stannyl Radical Addition-Cyclization of Oxime Ethers Connected with Olefins
  作者：Hideto Miyabe、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.52.74

  日期：——

  Stannyl radical addition-cyclization of oxime ethers connected with olefin moieties was studied. The radical reactions proceeded effectively by the use of triethylborane as a radical initiator to provide the functionalized pyrrolidines via a carbon–carbon bond-forming process.

  研究了与烯烃分子相连的肟醚的斯坦尼基加成-环化反应。使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，通过碳-碳键形成过程提供官能化的吡咯烷，从而有效地进行自由基反应。
• 10.1021/acs.jafc.4c00272
  作者：Zhang, Wei、Zhang, Jiahui、Yan, Chaohui、Gan, Xiuhai

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00272

  日期：——

  inhibitors with a higher herbicidal activity, a series of novel N-phenyltriazinone derivatives containing oxime ether and oxime ester groups were designed and synthesized based on the strategy of pharmacophore and scaffold hopping. Bioassay results revealed that some compounds showed herbicidal activities; especially, compound B16 exhibited broad-spectrum and excellent 100% herbicidal effects to Echinochloa

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的最重要靶标之一。为了寻找具有更高除草活性的新型PPO抑制剂，基于药效基团和支架跳跃策略，设计合成了一系列含有肟醚和肟酯基团的新型N-苯基三嗪酮衍生物。生物测定结果表明，一些化合物具有除草活性；尤其是，化合物B16在37.5 g ai/ha的浓度下对稗草、马唐、狗尾草、苘麻、反枝苋和马齿苋表现出广谱且优异的100%除草效果，与三氟咪嗪相当。烟草PPO（ Nt PPO）酶抑制测定表明， B16表现出优异的酶抑制活性，其值为32.14 nM，与三氟咪嗪（31.33 nM）相似。同时，化合物B16对作物（水稻、玉米、小麦、花生、大豆和棉花）的安全性高于剂量为 150 g ai/ha 的三氟咪嗪。而且，分子对接和分子动力学模拟进一步表明B16与Nt PPO具有非常强且稳定的结合。这表明B16可以作为潜在的PPO抑制剂和除草剂候选物在田间应用。
• 一种N-苯基硫代三嗪酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117486818A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明涉及化合物合成技术和农药技术领域，具体涉及N‑苯基硫代三嗪酮衍生物及其制备方法与应用，所述N‑苯基硫代三嗪酮衍生物为含肟酯基的N‑苯基硫代三嗪酮衍生物或含肟醚基的N‑苯基硫代三嗪酮衍生物；本发明N‑苯基硫代三嗪酮衍生物在37.5‑150a.i.g/ha剂量下对六种杂草具有100％防除效果；该类化合物在低剂量下就可以获得较好的除草效果，且对玉米、小麦、花生、大豆、棉花等作物具有相对较好的安全性，在农业上可作为选择性除草剂，本发明所述化合物可作为潜在的PPO类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Iodoaceton-<i>O</i>-benzyloxim, ein Reagenz zur Einführung der Acetonyl-Gruppe
  作者：T. Severin、H. Lerche

  DOI：10.1055/s-1982-29790

  日期：——