diethyl 2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)malonate | 25823-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]propanedioate
• CAS: 25823-84-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: VIAWWISWPXKMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内烷基化的Costa复合物：具有钴-配体碳桥的辅酶B 12的新模型

  摘要：

  乙科斯塔型的合成12个模型1与赤道配体和钴之间的碳桥已由丁二酮单肟和2-（ω官能）烷基-1,3- diaminopropanes的缩合完成8接着络合用Co（ II），通过Co（I）中间体引入离去基团和分子内烷基化。通过NMR光谱研究了具有两个（1a）或三个（1b）亚甲基桥的分子内烷基化Costa配合物的溶液结构，并与丙基（碘）Costa配合物13进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00132-r
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-(2-碘乙氧基)-2H-吡喃 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到diethyl 2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过开发仿生的，氧化还原中性的级联Prins型环化反应，合成立体异构的哈帕吲哚，菲索吲哚，哈帕酰胺H和比比金H生物碱。

  摘要：

  描述了在吲哚和醛之间的立体选择性，氧化还原中性，布朗斯台德酸催化的级联Prins型环化反应，可在一个步骤中进入多个结构多样的吲哚类萜骨架。应用该概念，完成了九种吲哚类生物碱的立体发散性总合成。关键的转化包括使用几何异构的烯丙基硼酸进行烯丙基化，然后使用对甲苯磺酸介导的脱保护-环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02804

文献信息

• Synthesis and Immunosuppressive Activity of 2-Substituted 2-Aminopropane-1,3-diols and 2-Aminoethanols
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Toshiyuki Kohara、Masanori Minoguchi、Tokushi Hanano、Yoshiyuki Aoki、Tadashi Mishina、Masafumi Arita、Noriyoshi Nakao、Makio Ohtsuki、Yukio Hoshino、Koji Teshima、Kenji Chiba、Shigeo Sasaki、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1021/jm000173z

  日期：2000.7.1

  allograft. A phenyl ring was introduced into the alkyl chain of the lead compound 3, which is an immunosuppressive agent structurally simplified from myriocin (1, ISP-I) via compound 2. The potency of the various compounds was dependent upon the position of the phenyl ring within the alkyl side chain. The most suitable length between the quaternary carbon atom and the phenyl ring was two carbon atoms

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。
• Rhodium-Catalysed Alkoxycarbonylative Cyclisation Reactions of 1,6-Enynes
  作者：Fırat Ziyanak、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1002/adsc.201000772

  日期：2011.4.18

  The rhodium‐catalysed carbonylation of 1,6‐enynes possessing an electron‐deficient alkenyl moiety in an alcohol reagent in the presence of a rhodium complex proceeded stereo‐ and chemoselectively to afford exocyclic α,β‐enoates.

  在铑配合物存在下，在醇试剂中，铑催化的具有缺电子烯基部分的1,6-烯炔的羰基化反应进行立体选择性和化学选择性生成环外α，β-烯酸酯。