8-Hydroxy-5-cinnamoyl-chinolin | 102060-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 8-Hydroxy-5-cinnamoyl-chinolin
• 英文别名: (E)-1-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 102060-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: JLZNHEYGINZCRL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-5-cinnamoyl-chinolin 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到trans-2,3-Epoxy-1-(8-hydroxychinol-5-yl)-3-phenylpropan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Mohrle; Schaltenbrand, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 5, p. 307 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-Epoxy-1-(8-hydroxychinol-5-yl)-3-phenylpropan-1-on 在 2-methyl-2-selenoxobenzothiazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到8-Hydroxy-5-cinnamoyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Mohrle; Schaltenbrand, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 5, p. 307 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Metal Chelates of 8-Hydroxy-5-quinolyl Ketone Oxime,<i>O</i>-Carbamoyl and<i>O</i>-Thiocarbamoyl Derivatives as Bactericides
  作者：Z. H. Khalil、A. A. Abdel-Hafez、A. S. Yanni、A. M. Moharam

  DOI：10.1246/bcsj.61.4143

  日期：1988.11

  The reaction of 5-acetyl-8-quinolinol (1) and corresponding chalcone derivatives 2a–f with hydroxylamine hydrochloride in boiling pyridine gave the corresponding oximes 3 and 4a–f respectively in almost quantitative yields. Further interaction of 3 and 4a–e with phenyl isocyanate and/or thiocyanate the corresponding carbamate and/or thiocarbamate (5a,b) and (6a–e, 7a–e) were achieved. Metal chelates

  5-乙酰-8-羟基喹啉（1）和相应的查耳酮衍生物 2a-f 与盐酸羟胺在沸腾的吡啶中反应，分别以几乎定量的产率得到相应的肟 3 和 4a-f。3 和 4a-e 与异氰酸苯酯和/或硫氰酸酯、相应的氨基甲酸酯和/或硫代氨基甲酸酯 (5a,b) 和 (6a-e, 7a-e) 进一步相互作用。已经合成了 1、3 和 4e,f 与 Fe(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 等二价金属阳离子的金属螯合物，并通过元素和红外光谱分析对其进行了表征。对合成的化合物进行生物筛选，以研究结构活性关系 (SAR) 以及络合和金属阳离子类型对更具生物活性的化合物效力的影响。
• Nogradi et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 287,291
  作者：Nogradi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ketone und Alkylderivate des 8-Oxychinolins.
  作者：Karl-wilhelm Rosenmund、Gertrud Karst

  DOI：10.1002/ardp.19412790503

  日期：——
• Substituted 8-quinolinols
  申请人：SCHENLEY IND INC

  公开号：US02770619A1

  公开（公告）日：1956-11-13
• Khalil; Yanni; Abdel-Hafez, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 10, p. 821 - 823
  作者：Khalil、Yanni、Abdel-Hafez、Khalaf

  DOI：——

  日期：——