isopropyl tryptophanate hydrochloride | 71959-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl tryptophanate hydrochloride
• 英文别名: tryptophan-isopropyl ester; hydrochloride；Isopropyl D-tryptophanate hydrochloride；propan-2-yl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 71959-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 282.77
• InChiKey: NLQCNZIZRSOJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl tryptophanate hydrochloride 、 苯甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种具有生物利用度的强效氯乙酰胺 GPX4 抑制剂，可在小鼠体内实现靶点参与，这是一种在体内诱导铁死亡的潜在工具化合物

  摘要：

  抑制谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 的化合物有望作为癌症治疗药物，因为它们能够诱导一种称为铁死亡的非凋亡性细胞死亡。我们的研究发现24是强效 GPX4 抑制剂 RSL3 的结构类似物，具有更好的血浆稳定性（小鼠血浆中的t 1/2 > 5 h）。24的生物利用度为 IP 给药提供了有效的血浆药物浓度，从而使体内研究能够评估耐受性和疗效。使用 GPX4 敏感肿瘤模型对小鼠进行的一项功效研究发现，剂量为24高达 50 mg/kg 的剂量可耐受 20 天，但对肿瘤生长没有影响，尽管在肿瘤匀浆中观察到部分靶点参与。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01415
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl N-[(2-hydroxyphenyl)(phenyl)methylene]tryptophanate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到isopropyl tryptophanate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从一个容易获得的甘氨酸酯和2-羟基二苯甲酮的席夫碱新家族经济合成α-氨基酸

  摘要：

  摘要 我们报告了新型，高效，易于制备的各种甘氨酸酯与2-羟基二苯甲酮的席夫碱的底物/前体家族，以及它们以定量产率用于合成氨基酸。根据碱的性质，将底物迈克尔加成到丙烯酸甲酯中得到两种不同类型的产物（环状或链状）。同样，我们证明了一种新的底物可能参与了烷基化反应的不对称形式（70％ee）。 我们报告了新型，高效，易于制备的各种甘氨酸酯与2-羟基二苯甲酮的席夫碱的底物/前体家族，以及它们以定量产率用于合成氨基酸。根据碱的性质，将底物迈克尔加成到丙烯酸甲酯中得到两种不同类型的产物（环状或链状）。同样，我们证明了一种新的底物可能参与了烷基化反应的不对称形式（70％ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590945

文献信息

• Synthesis of fluorinated β-carbolines by one-pot reaction
  作者：Mingtiao Cai、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823408x380740

  日期：2008.12

  This paper describes a new strategy for the synthesis of 1-trifluoromethyl-9H-pyrido [3,4-b]indole 2 by one-pot reaction of tryptophan methyl ester hydrochloride 1 and trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of POCI₃ with satisfactory yield. Additionally, the structure of 2b was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  本文介绍了一种合成 1-三氟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 2 的新策略，即在 POCI3 存在下，通过色氨酸甲酯盐酸盐 1 和三氟乙酸酐 (TFAA) 的一锅反应合成 1-三氟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 2，并获得了令人满意的收率。此外，X 射线晶体学分析也证实了 2b 的结构。
• Novel Synthetic Route to Fluorinated β‐Carbolines by One‐Pot Reaction
  作者：Jinchang Ding、Jing Gao、Huayue Wu、Xiaobo Huang、Chengye Yuan

  DOI：10.1081/scc-200049769

  日期：2005.3

  Abstract This paper describes a new strategy for the synthesis of 1‐trifluoromethyl‐ 9H‐pyrido[3,4‐b]indole 2 by one‐pot reaction of tryptophan methyl ester hydrochloride or tryptophan amide 1 and trifluoroacetic acid (TFA) in 60–78% yield via a possible intramolecular cyclization. The structures of 2a and 2e were confirmed by X‐ray crystallographic analysis.

  摘要 本文描述了一种通过色氨酸甲酯盐酸盐或色氨酸酰胺 1 与三氟乙酸 (TFA) 在 60– 中的一锅反应合成 1-三氟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 2 的新策略。通过可能的分子内环化产生 78% 的产率。2a 和 2e 的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• US20140256749A1
  申请人：——

  公开号：US20140256749A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TRANSDERMAL DELIVERY OF CAFFEINE IN THE FORM OF SOLUTIONS OR SUSPENSIONS
  申请人：YU Benjamin M.

  公开号：US20160317435A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  One aspect of the invention relates to caffeine-containing compositions comprising caffeine and one or more esters. The caffeine-containing compositions disclosed herein can be used for effective transdermal delivery of caffeine to a subject. Another aspect of the invention relates to applications and preparations of the caffeine-containing compositions.
• US9211249B2
  申请人：——

  公开号：US9211249B2

  公开（公告）日：2015-12-15