1-phenyl-4-(trimethylsilyl)hexa-4,5-dien-3-ol | 78808-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(trimethylsilyl)hexa-4,5-dien-3-ol
• CAS: 78808-51-2
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: HCRVXFRXKQJSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(trimethylsilyl)hexa-4,5-dien-3-ol 、 环己烷基甲醛 在 indium(III) triflate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到((2,6-cis)-4-bromo-2,6-dicyclohexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic versus Steric Tuning in the Prins Cyclization Reaction: Synthesis of 2,6-trans Pyranyl Motifs

  摘要：

  The use of carboalkoxyl allenic alcohol for the efficient synthesis of pyranyl motifs via Prins cyclization is described. This method provides easy access to 2,6-trans dihydropyrans in good yield and high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol900196w
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-phenyl-4-(trimethylsilyl)hexa-4,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在卤化亚锡存在的情况下，通过炔丙基碘与醛的反应方便地合成 α-羟基丙二烯

  摘要：

  在卤化亚锡存在下，炔丙基碘与醛在非质子溶剂中反应，生成 α-羟基丙二烯作为主要产物，特别是在 γ-取代的炔丙基碘和 β-羟基乙炔的情况下。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.621

文献信息

• Highly stereocontrolled synthesis of fluorinated 2,6-trans dihydropyrans via Prins cyclization
  作者：Hai-Qing Luo、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.068

  日期：2010.2

  A highly efficient method for the synthesis of fluorinated 2,6-trans dihydropyrans via BF3 center dot Et2O-promoted Prins cyclization of allenic alcohols and aldehydes is developed. Various 2,6-trans fluorodihydropyrans are obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MUKAIYAMA TERUAKI; HARADA TAIRA, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 621-624
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 HARADA TAIRA

  DOI：——

  日期：——