(S)-2-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 132482-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-[2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-；tert-butyl (2S)-2-(2-methylsulfonyloxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 132482-07-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 293.384
• InChiKey: YRQGFQDNICTSPD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S,7S)-1-aza-3-benzyl-3-methyl-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-二取代酰胺烯酸酯的立体选择性生成。由双环巯基乙酸内酰胺形成还原性烯醇盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058280
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  像斯巴丁氨酸的手性二胺的合成和对N-（叔丁氧羰基）吡咯烷的对映选择性锂化取代的评估。

  摘要：

  合成了三种手性二胺，并在N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷的锂取代反应中作为斯巴甜代孕激素进行了评估。合成并尝试拆分出像斯巴丁胺的二胺[（1S *，2R *，8R *）-10-甲基-6,10-二氮杂三环[6.3.1.0（2,6）]十二烷和（1S *，2R *，报告了9R *）-11-甲基-7,11-二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷]（通过包合物形成）。不幸的是，仅可能拆分二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷化合物。描述了从天然产物（-）-胱氨酸开始到（1R，2S，9S）-11-甲基-7，11-二氮杂三环[7.3.1.0（2，7）]十三烷的替代途径。这条简单的三步路线提供了（+）-天冬氨酸替代品的克量。该路线中的中间体（1R，5S，12S）-3-甲氧基羰基十氢-1,5-甲氧基吡啶并[1,2-a] [1，5] diazocin-8-one可以明确建立本文所述的所有三环二胺的立体化学

  DOI：

  10.1039/b308410h

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• Discovery of a Potent and Selective CCR4 Antagonist That Inhibits T_reg Trafficking into the Tumor Microenvironment
  作者：Jeffrey J. Jackson、John M. Ketcham、Ashkaan Younai、Betty Abraham、Berenger Biannic、Hilary P. Beck、Minna H. T. Bui、David Chian、Gene Cutler、Raymond Diokno、Dennis X. Hu、Scott Jacobson、Emily Karbarz、Paul D. Kassner、Lisa Marshall、Jenny McKinnell、Cesar Meleza、Abood Okal、Deepa Pookot、Maureen K. Reilly、Omar Robles、Hunter P. Shunatona、Oezcan Talay、James R. Walker、Angela Wadsworth、David J. Wustrow、Mikhail Zibinsky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00506

  日期：2019.7.11

  the TME can potentiate antitumor immune responses. We developed a novel series of potent, orally bioavailable small molecule antagonists of CCR4. From this series, several compounds exhibited high potency in distinct functional assays in addition to good in vitro and in vivo ADME properties. The design, synthesis, and SAR of this series and confirmation of its in vivo activity are reported.

  将抑制性CD4 + FOXP3 +调节性T细胞（Treg）招募到肿瘤微环境（TME）可能会削弱接受免疫肿瘤学（IO）药物治疗的患者的抗肿瘤反应。人Treg表达CCR4，可以通过CC趋化因子配体CCL17和CCL22募集到TME。在某些癌症中，Treg积累与患者预后不良相关。临床前数据表明，防止Treg募集并增加TME中活化的效应T细胞（Teff）的数量可以增强抗肿瘤免疫反应。我们开发了一系列新颖的，有效的，口服生物利用的CCR4小分子拮抗剂。从该系列中，除了良好的体外和体内ADME特性外，几种化合物在独特的功能测定中还显示出强大的效用。设计，综合，
• [DE] 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULEN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE DIE DIESE ENTHALTEN, SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN<br/>[EN] 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM, AND THE USE THEREOF FOR PRODUCING MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULÈNE, PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER, PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION POUR FABRIQUER DES MÉDICAMENTS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015028409A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Die Erfindung betrifft "Selective Estrogen Receptor Modulators"(SERM) und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Blutungsbeschwerden, Osteoporose, Endometriose, Myomen, hormonabhängigen Tumoren, zur Hormonersatztherapie und zur Kontrazeption.
• Stereoselective Generation of E- and Z-Disubstituted Amide Enolates. Reductive Enolate Formation from Bicyclic Thioglycolate Lactams
  作者：Jeffrey M. Manthorpe、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja0058280

  日期：2001.3.1
• Synthesis of sparteine-like chiral diamines and evaluation in the enantioselective lithiation–substitution of N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
  作者：Jean-Paul R. Hermet、David W. Porter、Michael J. Dearden、Justin R. Harrison、Tobias Koplin、Peter O'Brien、Jérôme Parmene、Vladimir Tyurin、Adrian C. Whitwood、John Gilday、Neil M. Smith

  DOI：10.1039/b308410h

  日期：——

  methods. These diamines lacked the bispidine framework of (-)-sparteine and were found to impart vastly inferior enantioselectivity. It was concluded that, for the asymmetric lithiation substitution of N-Boc pyrrolidine, a rigid bispidine framework and only three of the four rings of (-)-sparteine are needed for high enantioselectivity. Furthermore, it is shown that diamine (1R,2S,9S)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7

  合成了三种手性二胺，并在N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷的锂取代反应中作为斯巴甜代孕激素进行了评估。合成并尝试拆分出像斯巴丁胺的二胺[（1S *，2R *，8R *）-10-甲基-6,10-二氮杂三环[6.3.1.0（2,6）]十二烷和（1S *，2R *，报告了9R *）-11-甲基-7,11-二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷]（通过包合物形成）。不幸的是，仅可能拆分二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷化合物。描述了从天然产物（-）-胱氨酸开始到（1R，2S，9S）-11-甲基-7，11-二氮杂三环[7.3.1.0（2，7）]十三烷的替代途径。这条简单的三步路线提供了（+）-天冬氨酸替代品的克量。该路线中的中间体（1R，5S，12S）-3-甲氧基羰基十氢-1,5-甲氧基吡啶并[1,2-a] [1，5] diazocin-8-one可以明确建立本文所述的所有三环二胺的立体化学