(3S,7S)-1-aza-3-benzyl-3-methyl-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone | 335203-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7S)-1-aza-3-benzyl-3-methyl-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
• 英文别名: (4S,9aS)-4-benzyl-4-methyl-1,2,7,8,9,9a-hexahydropyrrolo[1,2-d][1,4]thiazepin-5-one
• CAS: 335203-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NOS
• 分子量: 275.415
• InChiKey: DAWZEEMGCXIZOP-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S)-1-aza-3-benzyl-3-methyl-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone 在 lithium amidoborane 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydrocinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心的立体选择性形成：α，α-二取代酰胺烯酸酯的烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2338::aid-anie2338>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,7S)-1-aza-3-benzyl-3-methyl-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-二取代酰胺烯酸酯的立体选择性生成。由双环巯基乙酸内酰胺形成还原性烯醇盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058280

文献信息

• α,α-Disubstituted Boron Enolates in the Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbon Centers
  作者：E. Diane Burke、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol0364428

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Reduction of alpha,alpha-disubstituted thioglycolate amides with lithium di-tert-butylbiphenylide affords alpha,alpha-disubstituted enolates with high Z/E selectivity. Transmetalation of the enolates with dicyclohexylboron bromide facilitates highly diastereoselective aldol reaction with aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  [反应：见正文]用二叔丁基联苯锂还原α，α-二取代的硫代乙醇酸酯酰胺可提供高Z / E选择性的α，α-二取代的烯醇化物。用二环己基溴化硼对烯醇化物的金属重金属化促进了与芳族和α，β-不饱和醛的高度非对映选择性的羟醛反应。
• Stereoselective Generation of E- and Z-Disubstituted Amide Enolates. Reductive Enolate Formation from Bicyclic Thioglycolate Lactams
  作者：Jeffrey M. Manthorpe、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja0058280

  日期：2001.3.1
• Stereoselective Formation of Quaternary Carbon Centers: Alkylation ofα,α-Disubstituted Amide Enolates
  作者：Jeffrey M. Manthorpe、James L. Gleason

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2338::aid-anie2338>3.0.co;2-m

  日期：2002.7.3