5-allyl-6-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 99934-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allyl-6-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-allyl-6-amino-1,3-dimethyluracil；6-Amino-1,3-dimethyl-5-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 99934-00-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: ZYLJCLNAGZMGJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  285.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-6-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 18.0h， 以7.5 mg的产率得到1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 1,3-dialkylpyrido(2,3-d)pyrimidines.

  摘要：

  描述了一种新颖且便利的合成方法，通过PdCl2-CuCl-O2催化的氧化环化反应，从6-烯丙基氨基和6-（取代烯丙基）氨基尿嘧啶合成1, 3-二烷基吡啶[2, 3-d]嘧啶-2, 4（1H，3H）-二酮。此外，1, 3-二甲基吡啶[2, 3-d]嘧啶-2, 4（1H，3H）-二酮（4a）是通过6-烯丙基氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶（3a）与（AcO）2 Pd反应以及3a的热环化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1375
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-allyl-6-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 1,3-dialkylpyrido(2,3-d)pyrimidines.

  摘要：

  描述了一种新颖且便利的合成方法，通过PdCl2-CuCl-O2催化的氧化环化反应，从6-烯丙基氨基和6-（取代烯丙基）氨基尿嘧啶合成1, 3-二烷基吡啶[2, 3-d]嘧啶-2, 4（1H，3H）-二酮。此外，1, 3-二甲基吡啶[2, 3-d]嘧啶-2, 4（1H，3H）-二酮（4a）是通过6-烯丙基氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶（3a）与（AcO）2 Pd反应以及3a的热环化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1375

文献信息

• Syntheses of 7-Alkyl-1,3,6-trimethylpyrrolo(2,3-d)pyrimidines and 4-Alkylamino-2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuro(3,2-e)pyrimidines.
  作者：Ichiro ISHIKAWA、Victor E. KHACHATRIAN、Raphael G. MELIK-OHANJANIAN、Norio KAWAHARA、Yoshihisa MIZUNO、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.40.846

  日期：——

  7-Alkyl-1, 3, 6-trimethylpyrrolo[2, 3-d]pyrimidine-2, 4(1H, 3H)-diones were readily synthesized by treatment of 6-alkylamino-5-allyl-1, 3-dimethyluracils, which were derived from 5-allyl-6-chloro-1, 3-dimethyluracil and alkylamines, with bis(acetonitrile) palladium (II) chloride. In addition, 4-alkylamino-2, 5-dimethyl-2, 3-dihydrofuro[3, 2-e]pyrimidin-6-ones were easily synthesized by treatment of 5-allyl-6-chloro-1-methyluracil with alkylamines.

  7-烷基-1,3,6-三甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮可通过6-烷氨基-5-烯丙基-1,3-二甲基尿嘧啶（该化合物由5-烯丙基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和烷基胺反应得到）与双(乙腈)钯(II)氯化物的处理而容易地合成。此外，4-烷氨基-2,5-二甲基-2,3-二氢呋喃[3,2-e]嘧啶-6-酮可通过5-烯丙基-6-氯-1-甲基尿嘧啶与烷基胺的反应而容易地合成。
• A practical approach for spiro- and 5-monoalkylated barbituric acids
  作者：Palwinder Singh、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1002/jhet.5570430313

  日期：2006.5

  substituted/-unsubstituted barbituric acids with various alkyl dihalides under phase transfer catalytic conditions using DMF-K2CO3 (base), TBAHSO4 (catalyst) provide spirobarbituric acids in moderate to high yields. Irrespective of the existence of C5-monoalkylated compounds in the enolic form (confirmed by the isolation of some of its analogues), the second alkylation predominantly takes place at C5. The underlying

  在相转移催化条件下，使用DMF-K 2 CO 3（碱），TBAHSO 4（催化剂），N，N'-取代/未取代的巴比妥酸与各种烷基二卤化物的单步反应可提供中等至高收率的螺巴比妥酸。不管烯醇形式的C 5-单烷基化化合物是否存在（通过分离某些类似物确认），第二个烷基化反应主要发生在C 5处。讨论了反应的基本机理。5,7-二甲基-5,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-4​​,6,8-三酮与NaCN，PhSH，HS（CH 2）2 OH和Br 2一起开环 提供5-单烷基化的巴比妥酸酯，否则难以通过巴比妥酸的常规烷基化来制备。