4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-3-yl-2H-pyran-3-carbonitrile | 61380-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-3-yl-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-3-yl-2H-pyran-3-carbonitrile；4-methylthio-2-oxo-6-(3-pyridyl)-2H-pyran-3-carbonitrile；4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-3-yl-2H-pyran-3-carbonitrile；2H-Pyran-3-carbonitrile, 4-(methylthio)-2-oxo-6-(3-pyridinyl)-；4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-3-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 61380-93-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: LYZFIPGJWSKQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-3-yl-2H-pyran-3-carbonitrile 在 吡啶 、 乙酸铵 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到4-Methylsulfanyl-[2,3']bipyridinyl-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Hussaini, Falak A.; Pragya; Ram, Vishnu J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 533 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 生成 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-3-yl-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺序列合成芳基化的高度芳构化茚满

  摘要：

  一种新颖而有效的区域选择性合成方法，用于合成各种芳基化的高度拥挤的7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-甲腈（3a - f），7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-羧酸甲酯（10a – e）和7-芳基-通过6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2-氧-2 H-吡喃-3-甲腈（1a - f）和甲基6-芳基-甲基的碱催化反应，制得5-甲基磺酰氨氮-4-羧酸（11a – e）4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸酯（9a – e）通过环戊酮（2）已被划定。利用6-芳基-4-秒-氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（7a – h），5,6-二芳基-4进一步探索了2-吡喃酮的合成潜力以产生分子多样性。-甲基硫烷基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（5a，b）和5,6-二芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸甲酯（12a，b）环戊酮进行环转化的前驱体，以评估取代基对反应过程的影响，从而获得高度拥挤的茚满，即6

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.050

文献信息

• Stereoselective one-pot synthesis of multi-substituted (2Z,4E)-2,4-dienamides from ketene dithioacetal and their solid-state fluorescence
  作者：Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Yasuhisa Nishimura、Fumiko Hara、Keitaro Tanaka、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1007/s11164-021-04537-0

  日期：2021.11

  Multi-substituted conjugated dienes are useful intermediates for the synthesis of various biologically active compounds and functional materials. In this study, one-pot synthesis of multi-substituted 2,4-butadienes was achieved via the reaction of ketene dithioacetal, 3,3-bis(methylsulfanyl)methylenemalononitrile (1), with a variety of aromatic ketone compounds. Complete stereoselective (2Z,4E)-2,4-dienamide

  多取代的共轭二烯是合成各种生物活性化合物和功能材料的有用中间体。在本研究中，通过乙烯酮二硫缩醛、3,3-双（甲基硫基）亚甲基丙二腈 ( 1 ) 与多种芳香酮化合物的反应，实现了多取代 2,4-丁二烯的一锅法合成。在氢氧化钠作为碱的 DMSO 中，使用 4-甲氧基苯乙酮 ( 2a )从1获得完全立体选择性 (2 Z ,4 E )-2,4-二烯酰胺 ( 3a ) 。类似地，1与富电子芳香酮或杂环芳香酮反应得到 (2 Z ,4E )-2,4-二烯酰胺化合物作为唯一产物，产率为 31–61。在建议的合成顺序中，该过程包括级联反应，包括将1 添加到酮化合物、从1消除甲硫醇阴离子、随后的分子内环化和通过再加入甲硫醇阴离子进行的开环反应。此外，本研究中获得的所有 (2 Z ,4 E )-2,4-二烯酰胺化合物 ( 3a – j ) 在固态下均显示出蓝绿色荧光，这表明该新型化合物有可能获得功能性共轭二烯。
• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Synthesis and Fluorescence of 4-Methylsulfanyl-6-pyridyl-2H-pyran-2-ones in Solid State
  作者：Naoko Mizuyama、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Kojiro Takahashi、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.3987/com-06-10928

  日期：——

  compounds in the presence of powdered sodium hydroxide in dimethyl sulfoxide (DMSO). Among these 2-pyrone derivatives, 3-aryl-4-methylsulfanyl-6-pyrid-2-yl-2H-pyran-2-ones show strong fluorescence in the solid state.

  各种 4-methylsulfanyl-6-pyridyl-2H-pyran-2-one 衍生物通过烯酮二硫缩醛与活性甲基或亚甲基化合物在粉末状氢氧化钠存在下在二甲亚砜 (DMSO) 中的反应合成。在这些 2-吡喃酮衍生物中，3-aryl-4-methylsulfanyl-6-pyrid-2-yl-2H-pyran-2-ones 在固态下显示出强荧光。
• An Elegant Approach Towards the Regioselective Synthesis of Deazalumazines Through Nucleophile Induced Ring Transformation Reactions of 6-Aryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones
  作者：Pratibha Srivastava、Abhishek S. Saxena、Vishnu J. Ram

  DOI：10.1055/s-2000-6371

  日期：——

  Deazalumazines also known as pyrido[2,3-d]pyrimidines (3) have been regioselectively synthesized through nucleophile induced ring transformation reactions of 6-aryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (1) with 6-amino-1,3-dimethyluracil (2).

  通过 6-芳基-3-氰基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与 6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶（2）的亲核诱导环转化反应，人们选择性地合成了脱氮柳氮嘧啶，也称为吡啶并[2,3-d]嘧啶（3）。