2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 99007-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[1-(2-Oxochromen-3-yl)ethylideneamino]-3-phenylthiourea；1-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 99007-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 337.402
• InChiKey: ZVXQPFIUQHCQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[5-(2-oxochromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Veerabhadraiah; Rao; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 81 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含有具有抗菌活性的香豆素部分的新型 4-噻唑烷酮和噻唑衍生物的合成。

  摘要：

  合成杂化分子是获得新型有前景药物的最佳方式之一。由此，以3-乙酰香豆素缩氨基硫脲为原料，合成了一系列具有香豆素核的新型噻唑类化合物。缩氨基硫脲衍生物与2-氯乙酸乙酯、1-氯丙-2-酮和2-溴-1-苯基乙酮环化分别得到相应的4-噻唑烷酮、4-甲基噻唑和4-苯基噻唑。研究了合成的缩氨基硫脲和噻唑衍生物的预期抗菌特性。缩氨基硫脲和thiazolidin-4-ones 对G +ve 和G -ve 细菌表现出中等活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2023.8281

文献信息

• <i>para</i> metallation of 3-acetyl-chromen-2-one Schiff bases in tetranuclear palladacycles: focus on their biomolecular interaction and <i>in vitro</i> cytotoxicity
  作者：G. Kalaiarasi、S. Dharani、V. M. Lynch、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c9dt02663k

  日期：——

  Three tetranuclear (1-3) complexes and a mononuclear (4) palladium(ii) complex were synthesized from 3-acetyl-chromen-2-one Schiff base ligands [H2-3MAC-Rtsc] (where R = H [H2-3MAC-tsc]; CH3[H2-3MAC-mtsc]; C2H5[H2-3MAC-etsc] or C6H5[H2-3MAC-ptsc]) and potassium tetrachloropalladate. Their formation was confirmed by spectroscopic techniques and X-ray crystallographic analysis. Their ability to bind

  从3-乙酰基铬-2-酮席夫碱配体[H2-3MAC-Rtsc]（其中R = H [H2-3MAC]合成了三个四核（1-3）配合物和单核（4）钯（ii）配合物-tsc]； CH3 [H2-3MAC-mtsc]； C2H5 [H2-3MAC-etsc]或C6H5 [H2-3MAC-ptsc]）和四氯钯酸钾。通过光谱技术和X射线晶体学分析证实了它们的形成。通过吸收和发射滴定分析了它们与DNA和白蛋白结合的能力。进行MTT测定以分析配体和合成的复合物对HepG2（人肝癌）和HT-29（人结肠癌）细胞的抗癌潜力。此外，该化合物对人正常角质形成细胞（HaCaT）的毒性较小。与标准药物顺铂相比，配体和复合物显示出更好的细胞毒性，IC50值更低。进行了进一步的AO-EB和DAPI染色测定，以检测由复合物诱导的细胞死亡模式，即凋亡或坏死。复合物3显示出更好的细胞毒性，并进一步进行流式细胞术分析。结果表明复合物3诱导凋亡细胞死亡。
• Coumarin derivatives with potential anticancer and antibacterial activity: Design, synthesis, VEGFR‐2 and DNA gyrase inhibition, and in silico studies
  作者：Soha H. Emam、Rasha A. Hassan、Eman O. Osman、Mohammed I. A. Hamed、Amr M. Abdou、Mai M. Kandil、Eman Maher Elbaz、Demiana S. Mikhail

  DOI：10.1002/ddr.22037

  日期：——

  A series of coumarin derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity. Compound 3e exhibited significant antiproliferative activity and was further evaluated at five doses at the National Cancer Institute. It effectively inhibited vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) with an IC50 value of 0.082 ± 0.004 µM compared with sorafenib. While compound

  设计、合成了一系列香豆素衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。化合物3e表现出显着的抗增殖活性，并在国家癌症研究所进一步评估了五个剂量。与索拉非尼相比，它能有效抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2)，IC 50值为 0.082 ± 0.004 µM。虽然化合物3e显着下调了总 VEGFR-2 及其磷酸化，但它显着降低了 HUVEC 的迁移潜力，导致伤口愈合显着中断。此外，化合物3e导致白血病细胞系 HL-60(TB) 总凋亡水平增加 22.51 倍，caspase-3 水平增加 6.91 倍。化合物3e还引起细胞周期停滞，主要是在 G1/S 期。针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估抗菌活性。化合物3b是活性最强的衍生物，对肺炎克雷伯菌具有相同的最低抑菌浓度和最低杀菌浓度值128 μg/mL ，在哺乳动物血浆中稳定性高。此外，与 IC 50 的新生霉素相比，化合物3b和3f抑制革兰氏阴性
• Development of coumarin-thiosemicarbazone hybrids as aldose reductase inhibitors: Biological assays, molecular docking, simulation studies and ADME evaluation
  作者：Aqeel Imran、Muhammad Tariq Shehzad、Taha al Adhami、Khondaker Miraz Rahman、Dilawar Hussain、Rima D. Alharthy、Zahid Shafiq、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105164

  日期：2021.10
• Sudershan; Ramachary; Srihari, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 8, p. 671 - 673
  作者：Sudershan、Ramachary、Srihari

  DOI：——

  日期：——
• Veerabhadraiah; Rao; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 81 - 82
  作者：Veerabhadraiah、Rao、Rao

  DOI：——

  日期：——