6-benzoxy-2-formyl-benzothiazole | 185435-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-benzoxy-2-formyl-benzothiazole
• 英文别名: 6-benzyloxy-2-formyl-benzothiazole；6-(Benzyloxy)-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde；6-phenylmethoxy-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 185435-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: RLHADCQAIOMHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoxy-2-formyl-benzothiazole 在 三氟甲磺酸酐 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-benzoxy-2-(2-(4S-ethoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)ethenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN
  [FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式子（I）的化合物： 其中，环A是一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团或杂环基；环B是一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团、杂环基或烃基环；R1是氢或可选择取代的烷基基团；每个R2，当存在时，是一个独立选择的基团，选自可选择取代的羟基、可选择取代的氨基、可选择取代的硫醇基、可选择取代的烷基和可选择取代的芳基；R3是可选择取代的酰基基团；M是从O、S和NR4中选择的基团，其中R4是从氢、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂环芳基和可选择取代的杂环基团中选择的基团；X是可选择取代的不饱和烃基团或可选择取代的烷基酰基；n为0、1、2或3。此类化合物是荧光酶酶的底物。

  公开号：

  WO2014162157A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并[D]噻唑-6-醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 6-benzoxy-2-formyl-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  专为多参数生物发光成像设计的双色远红至近红外萤火虫荧光素类似物

  摘要：

  红移生物发光发射器可以改善体内组织穿透性和信号量化，并导致甲虫荧光素类似物的开发，这些类似物可以通过萤火虫荧光素酶（Fluc）引发红移生物发光。然而，与天然荧光素不同，没有一种荧光素被证明可以在不同的荧光素酶下发出不同的颜色。我们合成并测试了第一个双色、远红至近红外 (nIR) 发光的甲虫荧光素类似物，它类似于天然荧光素，表现出 pH 依赖性荧光光谱，并通过不同的工程 Fluc 酶发出不同颜色的生物发光。我们的类似物使用不同的 Fluc 突变体产生不同的远红光到 nIR 发射最大值，最高可达λ max =706 nm。这种发射是在不使用共振能量转移受体的情况下报道的最红移的生物发光。这一改进应该允许使用多参数深层组织生物发光成像更有效地探测组织。

  DOI：

  10.1002/anie.201405955

文献信息

• DERIVATIVES OF LUCIFERIN
  申请人：UCL Business Plc.

  公开号：EP2981527A1

  公开（公告）日：2016-02-10
• DERIVATIVES OF LUCIFERIN.
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：EP2981527B1

  公开（公告）日：2018-10-31
• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2014162157A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a compound having the formula (I): wherein ring A is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclyl, or heteroaiyl ring; ring B is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclyl, heteroaiyl, or hydrocarbon ring; R1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl group; each R2, when present, is a group independently selected from optionally substituted hydroxyl, optionally substituted amino, optionally substituted thiol, optionally substituted alkyl, and optionally substituted aryl; R3 is an optionally substituted acyl group; M is a group selected from O, S, and NR4, wherein R4 is a group selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaiyl, and optionally substituted heterocyclyl; X is an optionally substituted unsaturated hydrocarbon group or an optionally substituted alkylene carbonyl; and n is 0, 1, 2, or 3. Such compound is a substrate of luciferase enzymes.

  本发明涉及一种具有以下式子（I）的化合物： 其中，环A是一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团或杂环基；环B是一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团、杂环基或烃基环；R1是氢或可选择取代的烷基基团；每个R2，当存在时，是一个独立选择的基团，选自可选择取代的羟基、可选择取代的氨基、可选择取代的硫醇基、可选择取代的烷基和可选择取代的芳基；R3是可选择取代的酰基基团；M是从O、S和NR4中选择的基团，其中R4是从氢、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂环芳基和可选择取代的杂环基团中选择的基团；X是可选择取代的不饱和烃基团或可选择取代的烷基酰基；n为0、1、2或3。此类化合物是荧光酶酶的底物。
• A Dual-Color Far-Red to Near-Infrared Firefly Luciferin Analogue Designed for Multiparametric Bioluminescence Imaging
  作者：Amit P. Jathoul、Helen Grounds、James C. Anderson、Martin A. Pule

  DOI：10.1002/anie.201405955

  日期：2014.11.24

  development of beetle luciferin analogues that elicit red‐shifted bioluminescence with firefly luciferase (Fluc). However, unlike natural luciferin, none have been shown to emit different colors with different luciferases. We have synthesized and tested the first dual‐color, far‐red to near‐infrared (nIR) emitting analogue of beetle luciferin, which, akin to natural luciferin, exhibits pH dependent

  红移生物发光发射器可以改善体内组织穿透性和信号量化，并导致甲虫荧光素类似物的开发，这些类似物可以通过萤火虫荧光素酶（Fluc）引发红移生物发光。然而，与天然荧光素不同，没有一种荧光素被证明可以在不同的荧光素酶下发出不同的颜色。我们合成并测试了第一个双色、远红至近红外 (nIR) 发光的甲虫荧光素类似物，它类似于天然荧光素，表现出 pH 依赖性荧光光谱，并通过不同的工程 Fluc 酶发出不同颜色的生物发光。我们的类似物使用不同的 Fluc 突变体产生不同的远红光到 nIR 发射最大值，最高可达λ max =706 nm。这种发射是在不使用共振能量转移受体的情况下报道的最红移的生物发光。这一改进应该允许使用多参数深层组织生物发光成像更有效地探测组织。