(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine | 77744-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine
• CAS: 77744-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: JGLGPHHMDTVQBI-YVLHZVERSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 magnesium 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a019

文献信息

• Synthesis of pyridylallylamines related to zimelidine and their inhibition of neuronal monoamine uptake
  作者：Thomas Hoegberg、Bengt Ulff、Anna L. Renyi、Svante B. Ross

  DOI：10.1021/jm00144a025

  日期：1981.12

  aim of obtaining compounds having a cis configuration (with respect to pyridyl and allylamine). Two methods utilized suitably substituted benzoylpyridines as starting materials. In two other routes, the bromine in 6 was either directly displaced (CN) or converted via the corresponding lithio derivative to H, Cl, I, Me, SiMe3, and SMe. The configurations were determined by UV, 1H NMR, and lanthanide-induced

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。
• BACKVALL, J. -E.;NORDBERG, R. E.;NYSTROM, J. -E.;HOGBERG, T.;ULFF, B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 17, 3479-3483
  作者：BACKVALL, J. -E.、NORDBERG, R. E.、NYSTROM, J. -E.、HOGBERG, T.、ULFF, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination
  作者：Jan E. Baeckvall、Ruth E. Nordberg、Jan E. Nystroem、Thomas Hoegberg、Bengt Ulff

  DOI：10.1021/jo00330a019

  日期：1981.8