N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropylamine | 145060-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropylamine
• 英文别名: N-(p-methoxybenzyl)-3-phenylpropan-1-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenepropanamine；N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropan-1-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 145060-50-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: ZRHPTPMPLGOWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropylamine 在 氧气 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到3-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  聚合物包埋的金纳米团簇催化的胺有氧氧化：聚合物中团簇大小和协同官能团的影响

  摘要：

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100300
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF SECONDARY AMINES FROM PRIMARY AMINES VIA 2-NITROBENZENESULFONAMIDES: N-(4-METHOXYBENZYL)-3-PHENYLPROPYLAMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.079.0186

文献信息

• Intramolecular C−H Amination of <i>N</i> ‐Alkylsulfamides by <i>tert</i> ‐Butyl Hypoiodite or <i>N</i> ‐Iodosuccinimide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Keisuke Jou、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.202102635

  日期：2021.10.7

  1,3-Diamines are an important class of compounds that are broadly found in natural products and are also widely used as building blocks in organic synthesis. Although the intramolecular C−H amination of N-alkylsulfamide derivatives is a reliable method for the construction of 1,3-diamine structures, the majority of these methods involve the use of a transition-metal catalyst. We herein report on a

  1,3-二胺是一类重要的化合物，广泛存在于天然产物中，也广泛用作有机合成中的结构单元。尽管N-烷基磺酰胺衍生物的分子内 C-H 胺化是构建 1,3-二胺结构的可靠方法，但这些方法中的大多数都涉及使用过渡金属催化剂。我们在此报告了一种新的无过渡金属方法，该方法使用叔丁基次碘酸盐 ( t -BuOI) 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)，能够进行二次非苄基和叔 C-H 胺化反应。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,3-二胺。机理研究表明，胺化反应使用t-BuOI 或 NIS 各自通过不同的途径进行。
• Discovery of a Metalloenzyme-like Cooperative Catalytic System of Metal Nanoclusters and Catechol Derivatives for the Aerobic Oxidation of Amines
  作者：Hao Yuan、Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja306934b

  日期：2012.8.29

  We have discovered a new class of cooperative catalytic system, consisting of heterogeneous polymer-immobilized bimetallic Pt/Ir alloyed nanoclusters (NCs) and 4-tert-butylcatechol, for the aerobic oxidation of amines to imines under ambient conditions. After optimization, the desired imines were obtained in good to excellent yields with broad substrate scope. The reaction rate was determined to be

  我们发现了一类新的协同催化系统，由多相聚合物固定的双金属 Pt/Ir 合金纳米团簇 (NCs) 和 4-叔丁基邻苯二酚组成，用于在环境条件下将胺有氧氧化为亚胺。优化后，在广泛的底物范围内以良好到极好的收率获得了所需的亚胺。反应速率被确定为对于底物和邻苯二酚是一级的，而对于合金化的 Pt/Ir NC 催化剂来说是零级的。对照研究表明，非均相 NC 催化剂和 4-叔丁基邻苯二酚都是必不可少的，它们在温和条件下协同作用以促进有氧氧化。
• Switching the<i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols to Imine Formation Enables the One-Pot Synthesis of Enantioenriched α-<i>N</i>-Alkylaminophosphonates
  作者：Natalie Hofmann、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900209

  日期：2019.6.2

  The base‐free N‐alkylation of anilines with benzylic alcohols can be switched in favor of imine formation simply by switching between a closed and an open reaction system. Further functionalization of the in situ synthesized imine leads to α‐N‐alkylaminophosphonates via a one‐pot procedure in an atom‐economic fashion.

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。
• Borrowing hydrogen methodology for the conversion of alcohols into N-protected primary amines and in situ deprotection
  作者：Gareth W. Lamb、Andrew J.A. Watson、Katherine E. Jolley、Aoife C. Maxwell、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.129

  日期：2009.7

  Alcohols have been converted into a range of protected amines including sulfonamides and N-alkylbenzylamine derivatives. Representative examples of deprotection to afford primary amines are also provided.

  醇已被转化为一系列受保护的胺，包括磺酰胺和N-烷基苄基胺衍生物。还提供了脱保护以提供伯胺的代表性实例。
• Oxidation of Amines with CuBr₂-LiOBu<i>^t</i>
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1992.1933

  日期：1992.10

  The oxidation of secondary amines with copper(II) reagent, prepared from copper(II) bromide and lithium t-butoxide, under mild reaction conditions gave the corresponding imines in high yields. Primary amines were also transformed to the corresponding nitriles.

  在温和的反应条件下，用由溴化铜（II）和叔丁醇锂制备的铜（II）试剂氧化仲胺，可获得高产率的相应亚胺。伯胺也能转化为相应的腈。