N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺 | 171414-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-methoxybenzyl)-2-nitrobenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-nitro-；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 171414-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• mdl: MFCD01212786
• 分子量: 322.342
• InChiKey: XJLAYQTXRMHPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺 在 polystyrene-thiophenol 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of o-Nitrobenzensulfonyl (Nosyl) Derivatives of Amines ­Mediated by a Solid-Supported Thiol

  摘要：

  研究人员开发了一种基于固体支撑硫醇的新方案，用于对伯胺和仲胺衍生的邻硝基苯磺酰基酰胺进行高产率脱保护。反应可在室温下进行 24 小时，也可通过微波辐照加速，在 6 分钟内完成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921892
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 4-甲氧基苄醇 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a

文献信息

• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• (4+1) vs (4+2): Catalytic Intramolecular Coupling between Cyclobutanones and Trisubstituted Allenes via C–C Activation
  作者：Xuan Zhou、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b09799

  日期：2015.10.28

  Herein we describe a rhodium-catalyzed (4+1) cyclization between cyclobutanones and allenes, which provides a distinct [4.2.1]-bicyclic skeleton containing two quaternary carbon centers. The reaction involves C-C activation of cyclobutanones and employs allenes as a one-carbon unit. A variety of functional groups can be tolerated, and a diverse range of polycyclic scaffolds can be accessed. Excellent

  在此，我们描述了环丁酮和丙二烯之间的铑催化的(4+1)环化，其提供了包含两个季碳中心的独特的[4.2.1]-双环骨架。该反应涉及环丁酮的 CC 活化并采用丙二烯作为一碳单元。可以耐受多种官能团，并且可以获得多种多环支架。TADDOL 衍生的亚磷酰胺配体可实现出色的对映选择性。桥联双环产物可以通过简单的转化进一步官能化或衍生化。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Annulation Reactions of 1,2,3,4-Benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxides with Allenes
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Akira Kosaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201001918

  日期：——

  4‐Benzothiatriazine‐1,1(2H)‐dioxides reacted with allenes in the presence of a nickel(0)/(R)‐quinap complex to produce a variety of substituted 3,4‐dihydro‐1,2‐benzothiazine‐1,1(2H)‐dioxides in a regio‐ and enantioselective fashion. An intermediate nickelacycle was generated through denitrogenative activation of the triazo moiety which allowed the intermolecular incorporation of an allene group. quinap=1‐

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。
• New Route to 4-Aminocyclopent-2-en-1-ols: Synthesis and Enantioselective Rearrangement of 4-Amino-substituted Cyclopentene Oxides
  作者：Stephen Barrett、Peter O'Brien、H.Christian Steffens、Timothy D Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00911-x

  日期：2000.12

  nucleoside analogue synthesis is described. The approach involves the stereoselective preparation of cis 4-amino-substituted cyclopentene oxides and subsequent chiral base-mediated rearrangement to the corresponding allylic alcohols. Full details on the synthesis and stereoselectivity of epoxidation of 4-amino-substituted cyclopentenes are presented.

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。
• 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamides: Exceptionally versatile means for preparation of secondary amines and protection of amines
  作者：Tohru Fukuyama、Chung-Kuang Jow、Mui Cheung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01316-a

  日期：1995.9

  4-Nitrobenzenesulfonamides, readily prepared from primary amines, undergo smooth alkylation by Mitsunobu reaction or by conventional methods to give N-alkylated sulfonamides in near quantitative yields. These sulfonamides could be deprotected readily via Meisenheimer complexes upon treatment with thiolates in DMF at room temperature, giving secondary amines in high yields.

  由伯胺容易制备的2-和4-硝基苯磺酰胺通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行平滑烷基化，以接近定量的产率得到N-烷基化磺酰胺。这些磺酰胺在室温下在DMF中用硫醇盐处理后，可以很容易地通过Meisenheimer配合物脱保护，从而以高收率得到仲胺。