3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-pyridin | 94398-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-pyridin
• 英文别名: 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyridine；3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyridin；1-[5-Acetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 94398-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: SZGIYXXDCZPWRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-pyridin 在 乙醇 、 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 1-Acetyl-2,4,5-trimethyl-3,6-diazaphenanthren-6-oxid
  参考文献：
  名称：

  Cocaine and Metabolite Elimination Patterns in Chronic Cocaine Users During Cessation: Plasma and Saliva Analysis

  摘要：

  一些报告表明，与单次或偶尔使用相比，长期使用可卡因和代谢物的消除时间更长。本研究旨在测量经常食用可卡因的个体血浆和唾液中可卡因的半衰期。研究了长期高剂量可卡因使用者在急性停止使用期间体液中可卡因和代谢物的处置和消除模式。在戒烟期间 12 小时内收集血浆和唾液样本，并通过气相色谱-质谱法进行分析。通过血浆和唾液数据的非房室分析得出药代动力学参数。结果表明，血浆中可卡因末端 T½ 为 3.8 小时，唾液中为 7.9 小时。苯甲酰爱康宁的末端 T½ 在血浆中为 6.6 小时，在唾液中为 9.2 小时。与之前对急性低剂量可卡因给药的研究相比，这些研究结果表明，可卡因在活跃的街头使用者中的半衰期比偶尔使用者中的要长，尽管其主要代谢物苯甲酰爱康宁的半衰期仍然相似（可卡因唾液与可卡因的半衰期相似）。血浆比率）。因此，与单次或偶尔使用相比，定期使用可卡因似乎会改变可卡因的处置和消除。

  DOI：

  10.1093/jat/24.7.458
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-基]乙酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-pyridin
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-1012

文献信息

• Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Marieh Ghazaie、Somayeh Kakhki Mehneh

  DOI：10.1515/znb-2009-1012

  日期：2009.10.1

  A wide variety of 3,5-dicarboethoxy-1,4-dihydropyridines and 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines are aromatized to the pyridine derivatives by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at room temperature and under microwave irradiation. An electron transfer-induced mechanism is proposed for this reaction which is influenced by the nature of the solvent, the nature of the substituents located on 3-, 4- and 5-positions of the 1,4-dihydropyridine ring, and the presence of oxygen or argon atmosphere.

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 24. Mitt. 1,4-Dihydropyridine und 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine, III. Zur Reaktion von Acetylaceton mit 2-Nitrobenzaldehyd und Ammoniak
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19843171209

  日期：——

  Hantzsch‐Synthese wird je nach den Reaktionsbedingungen entweder das 1, 4‐Dihydropyridin 1 oder das 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidin 2 mit dem Indol 4 und dem Pyrimidin 5 als Nebenprodukten erhalten. 1, 2 und 4 werden durch chemische und spektroskopische Methoden charakterisiert. Für die Bildung von 4 wird ein Mechanismus vorgeschlagen.

  在 Hantzsch 合成中，根据反应条件，以吲哚 4 和嘧啶 5 作为副产物得到 1,4-二氢吡啶 1 或 1,2,3,4-四氢嘧啶 2。1、2和4通过化学和光谱方法表征。提出了形成4的机制。
• Studies on Dihydropyridines. I. The Preparation of Unsymmetrical 4-Aryl-1,4-dihydropyridines by the Hantzsch-Beyer Synthesis¹
  作者：Jerome A. Berson、Earlene Brown

  DOI：10.1021/ja01607a066

  日期：1955.1
• 1. New syntheses of heterocyclic compounds. Part XIII. Some 10-amino-1 : 3-dimethyl-2 : 9-diazaphenanthrenes
  作者：A. Courts、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9520000001

  日期：——
• GOERLITZER, K.;BUSS, D., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 12, 1029-1037
  作者：GOERLITZER, K.、BUSS, D.

  DOI：——

  日期：——