(Z)-4-iodooct-4-ene | 86223-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-4-iodooct-4-ene
• CAS: 86223-33-8
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: NEWLPVVMXHIAJU-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  椰油基二甲基叔胺 、 (Z)-4-iodooct-4-ene 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 生成 Methyl-((Z)-2-propyl-hex-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基铜酸酯与乙烯基碘的立体定向偶联

  摘要：

  烯丙基胺可以通过碘乙烯与由相应的锂试剂和LiCl溶解的CuCN制备的α-氨基烷基铜酸酯的偶合反应立体定向地制备。该反应对于E和Z二烷基取代的乙烯基碘均有效。1-碘代炔烃也可以以适度的产率偶联，得到炔丙基胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01326-9
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 磷酸 、 碘 作用下， 以89%的产率得到(Z)-4-iodooct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  易于获得有机碘：具有I 2的碳-碳不饱和键的实际加氢加碘和双加碘

  摘要：

  通过使用I 2或I 2 / H 3 PO 3体系，将各种烯烃和炔烃以良好的产率转化为相应的烷基碘和烯基碘。在存在I 2的情况下，可以在室温下于空气中使用H 2 O作为溶剂将炔烃二碘化。由于可以通过萃取获得纯产物，因此该方法还具有简单的后处理程序。此外，首次将无毒廉价的膦酸H 3 PO 3与烯烃和炔烃成功加氢碘化，为有机碘的合成提供了一种简单实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.019

文献信息

• Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides
  作者：Edward J. Emmett、Charlotte S. Richards-Taylor、Bao Nguyen、Alfonso Garcia-Rubia、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2ob07034k

  日期：——

  By using DABCO·(SO2)2, DABSO, as a solid bench-stable SO2-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO2 (1.2–2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO2 complexes as both the N-nucleophile and SO2 source is also illustrated.

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。
• Pyridine-Catalyzed Radical Borylation of Aryl Halides
  作者：Li Zhang、Lei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b11813

  日期：2017.1.18

  A pyridine-catalyzed transition-metal-free borylation reaction of haloarenes has been developed based on the selective cross-coupling of an aryl radical and a pyridine-stabilized boryl radical. Arylboronates were produced from haloarenes under mild conditions. This borylation reaction features a broad substrate scope, operational simplicity, and gram-scale synthetic ability.

  基于芳基和吡啶稳定的硼基的选择性交叉偶联，开发了吡啶催化的无过渡金属的卤代芳烃硼化反应。芳基硼酸酯是在温和条件下由卤代芳烃生产的。这种硼酸化反应具有广泛的底物范围、操作简单和克级合成能力。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Cross-Coupling Reactions of Alkenyl Halides with 4-Benzyl-1,4- Dihydropyridines Associated with <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization under Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Kazunari Nakajima、Xifeng Guo、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/asia.201801542

  日期：2018.12.4

  Cross‐coupling reactions of alkenyl halides with 4‐alkyl‐1,4‐dihydropyridines as alkylation reagents have been achieved by combination of nickel and photoredox catalysts. Alkenyl halides bearing alkyl and aryl substituents are available. Particularly, in the use of aryl‐substituted alkenyl halides, cross‐coupling reactions are associated with E to Z isomerization of alkenes. Thus, Z‐isomers of the

  镍和光氧化还原催化剂的组合已实现了烯基卤化物与4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的交叉偶联反应。带有烷基和芳基取代基的烯基卤化物是可用的。特别是，在使用芳基取代的烯基卤化物时，交叉偶联反应与烯烃的E到Z异构化有关。因此，产品的Z异构体是主要产品。本策略提供了一种新颖的合成方法来控制烯烃周围的立体化学。