1-chloromethyl-4-octadecyloxybenzene | 80280-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-4-octadecyloxybenzene
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-4-octadecoxybenzene
• CAS: 80280-49-5
• 化学式: C₂₅H₄₃ClO
• 分子量: 395.069
• InChiKey: NIDIRNCGJPDFDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-4-octadecyloxybenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-dimethyl-2-[β-D-galactopyranosyl]-2-(4-octadecyloxybenzyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate–protein interactions at interfaces: comparison of the binding of Ricinus communis lectin to two series of synthetic glycolipids using surface plasmon resonance studies

  摘要：

  合成了两种C-乳糖脂和相关的C-半乳糖脂，并将它们与RCA120植物凝集素的结合情况与第二系列的硫乳糖乙氧烷进行比较。通过表面等离子共振（BIAcore）在5至30°C范围内的不同浓度和温度下实时定量测量了互动。C-半乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）与RCA120的结合明显较弱，结合常数KA = 8.86 × 10^5，远低于相应的C-乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）（KA = 2.31 × 10^7）。两种不同系列乳糖脂的连接区域对RCA120凝集素结合的影响清晰可见，结合的动力学值以及自由能中焓和熵的变化反映了连接器及持有合成糖脂在新膜中的烃锚的重要性。

  DOI：

  10.1039/b306784j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(octadecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-chloromethyl-4-octadecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Smectic Bimetallomesogens: Synthesis and Mesomorphic Properties in Oxygen-Bridged Dicopper and Divanadyl Complexes

  摘要：

  AbstractThe synthesis and mesomorphic properties of a homologous series of N‐(3‐hydroxypropyl)‐4‐alkoxylsalicylaldimine, N‐(3‐hydroxypropyl)‐4‐(4′‐alkoxybenzoxy)salicylaldimine, and their dicopper(II) and di‐oxovanadium(VI) complexes are reported. Copper complexes exhibited monotropic smectic A phases; however, vanadyl complexes showed no mesomorphism. A systematic comparison revealed that the meso‐genie behaviors of these bimetallic complexes are induced by the weak intermolecular force and determined mainly by the central metal. The effects on the structural variations near the metal central cores and side chain density are also discussed.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700014

文献信息

• Effect of central linkages on mesophase behavior of imidazolium-based rod-like ionic liquid crystals
  作者：Xiaohong Cheng、Fawu Su、Rong Huang、Hongfei Gao、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm06854k

  日期：——

  Two series of phenylbenzylether and benzanilide based rod-like imidazolium bromides and their nonionic precursors, the 1-phenyl-1H-imidazoles have been synthesized and the influence of the number and length of the alkyl chain(s) and the structure of the linking group in the aromatic core (–CH2O–, –COO–, –CONH–) on their mesophase self-assembly in ionic liquid crystalline phases were studied by POM, DSC and XRD. Upon decreasing the length of the N-terminal chain or by enlarging the number and length of the C-terminal chains, the sequence smectic (SmA)–hexagonal columnar (Colhex)–micellar cubic (CubI/Pm3n) was found for the ether based imidazolium salts; while only SmA and Colhex phases were observed for the related amides. The influence of the polarity of the central linkages, namely –CH2O– and –CONH–, on the mesophase structure and stability is discussed and compared with related –COO– connected ILC.

  合成了两系列基于苯基苄醚和苯腈的棒状咪唑鎓溴化物及其非离子前体1-苯基-1H-咪唑，并研究了烷基链的数量和长度以及芳香核心中连接基团（–CH2O–、–COO–、–CONH–）的结构对其在离子液晶相中的介相自组装的影响，采用了偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）等技术。当减少N-末端链的长度或增加C-末端链的数量和长度时，对于基于醚的咪唑鎓盐，发现了层状相（SmA）–六角柱状相（Colhex）–胶束立方相（CubI/Pm3n）的序列；而相关的酰胺仅观察到SmA和Colhex相。讨论了中心链接的极性（即–CH2O–和–CONH–）对介相结构和稳定性影响，并与相关的–COO–连接的离子液晶进行了比较。
• Rational Design of Supramolecular Dynamic Protein Assemblies by Using a Micelle-Assisted Activity-Based Protein-Labeling Technology
  作者：Britto S. Sandanaraj、Mullapudi Mohan Reddy、Pavankumar Janardhan Bhandari、Sugam Kumar、Vinod K. Aswal

  DOI：10.1002/chem.201802824

  日期：2018.10.26

  self‐assembly of proteins into higher‐order superstructures is ubiquitous in biological systems. Genetic methods comprising both computational and rational design strategies are emerging as powerful methods for the design of synthetic protein complexes with high accuracy and fidelity. Although useful, most of the reported protein complexes lack a dynamic behavior, which may limit their potential applications

  在生物系统中，蛋白质自组装成高阶超结构是普遍存在的。包括计算和合理设计策略在内的遗传方法正在成为一种强大的方法，可用于设计具有高精度和高保真度的合成蛋白复合物。尽管有用，但大多数报道的蛋白质复合物缺乏动态行为，这可能限制了它们的潜在应用。相反，使用化学策略进行蛋白质工程设计为设计具有刺激响应功能和适应行为的蛋白质复合物提供了极好的可能性。但是，基于化学策略的设计不准确，因此会产生难以表征的多分散样品。这里，我们描述了通过超分子化学策略构建蛋白质复合物的简单设计原理。已经开发了一种基于胶束的基于活性的蛋白质标记技术来合成面部两亲合成蛋白的文库，该文库通过疏水相互作用自组装形成蛋白质复合物。所提出的方法适合于合成分子量和尺寸可与天然存在的蛋白质笼子相媲美的蛋白质复合物文库。设计的蛋白质复合物显示出丰富的结构多样性，低聚状态，大小和表面电荷，可以通过大分子设计进行工程设计。
• Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit nicht diffundierenden Elektronendonor-Vorläuferverbindungen
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0034749A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  5-oder6-gliedrigeα-Lactone von Phenolen,die in2-ode 4-Stellung zur lactonisierten phenolischen Hydroxylgruppe eine Hydroxyl- oder Aminogruppe und im Lactonring einen elektronenanziehenden Substituenten tragen, so daß der Lactonring bei pH-Werten zwischen 10 und 13 leicht aufgespalten wird unter Bildung einer ED-Verbindung (ElektronendonorVerbindung) mit einem Retoxpotential von weniger als 0,255 V gemessen bei pH 0 gegen eine Normal-Kalomelektrode, sind wertvolle ED-Vorläuferverbindungen für nicht diffundierende reduzierbare farbgebende Verbindungen.

  酚的 5 元或 6 元α-内酯，在内酯化酚羟基的 2 位或 4 位上带有羟基或氨基，内酯环上带有引电子取代基、这样，内酯环在 pH 值介于 10 和 13 之间时很容易裂解，形成 ED 化合物（电子供体化合物），在 pH 值为 0 时，用标准的卡洛米电极测量，其再氧化电位小于 0.255 V。
• US4366240A
  申请人：——

  公开号：US4366240A

  公开（公告）日：1982-12-28
• Carbohydrate–protein interactions at interfaces: comparison of the binding of Ricinus communis lectin to two series of synthetic glycolipids using surface plasmon resonance studies
  作者：P. Critchley、G. J. Clarkson

  DOI：10.1039/b306784j

  日期：——

  Two C-lactosyl lipids and the related C-galactosyl lipids have been synthesised and their binding to RCA120 plant lectin was compared with a second series of thiolactosylethoxyalkanes. The interactions were measured quantitatively in real time by surface plasmon resonance (BIAcore) at a range of concentrations and temperatures from 5 to 30 °C. The C-galactosyl lipid (1,3-dimethyl-5-[β-D-galactopyranosyl]-5-(4-octadecyloxybenzyl)pyrimidine-2,4,6-trione) bound much more weakly with a KA = 8.86 × 105 than the corresponding C-lactosyl lipid (1,3-dimethyl-5-[β-D-galactopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranosyl]-5-(4-octadecyloxybenzyl)pyrimidine-2,4,6-trione) (KA = 2.31 × 107). The influence of the linker region of the two different series of lactosyl lipids was clearly demonstrated by the differences in the binding to RCA120 lectin. The changes in kinetic values and in the enthalpic and entropic contribution to the free energy of binding reflected the importance of the linker and the hydrocarbon anchor holding the synthetic glycolipids in the neomembrane.

  合成了两种C-乳糖脂和相关的C-半乳糖脂，并将它们与RCA120植物凝集素的结合情况与第二系列的硫乳糖乙氧烷进行比较。通过表面等离子共振（BIAcore）在5至30°C范围内的不同浓度和温度下实时定量测量了互动。C-半乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）与RCA120的结合明显较弱，结合常数KA = 8.86 × 10^5，远低于相应的C-乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）（KA = 2.31 × 10^7）。两种不同系列乳糖脂的连接区域对RCA120凝集素结合的影响清晰可见，结合的动力学值以及自由能中焓和熵的变化反映了连接器及持有合成糖脂在新膜中的烃锚的重要性。