(S)-Hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-1-one | 125643-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-1-one
• 英文别名: (S)-Hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one；(7aS)-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• CAS: 125643-09-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: NKVDHUSHRGZACR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[2-((S)-1-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl)-ethylsulfanyl]-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0]octan-4-one 部分的 1-β-甲基碳青霉烯的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1-β-甲基碳青霉烯的合成。报道了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对双环的影响，与我们之前的研究结果一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291004
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以18%的产率得到(S)-Hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dichloromethane as reactant in synthesis: an expedient transformation of prolinamide to a novel pyrrolo[1,2-c]imidazolone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a056

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 1-β-Methylcarbapenem Having a 1,3-Diazabicyclo[3.3.0]octan-4-one Moiety
  作者：Ki Hong Nam、Chang-Hyun Oh、Jin Koo Cho、Hyo Jung Kim、Ki-Soo Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.19963291004

  日期：——

  The synthesis of new series of 1‐β‐methylcarbapenems having a 1,3‐diazabicyclo[3.3.0]octan‐4‐one moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram negative bacteria are reported and the effect of the substituent on the bicyclic ring was investigated and was in agreement with findings from our previous studies.

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1-β-甲基碳青霉烯的合成。报道了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对双环的影响，与我们之前的研究结果一致。
• Dichloromethane as reactant in synthesis: an expedient transformation of prolinamide to a novel pyrrolo[1,2-c]imidazolone
  作者：Hans Jurgen Federsel、Erik Koenberg、Lars Lilljequist、Britt Marie Swahn

  DOI：10.1021/jo00294a056

  日期：1990.3