2,8,14,20-tetraethyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,8,14,20-tetraethyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: (2R,8R,14R,20R)-2,8,14,20-tetraethyl-6,12,18,24-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-4,10,16,22-tetrol
• 化学式: C₄₀H₄₈O₈
• 分子量: 656.816
• InChiKey: IDFHSXDMAAGPMR-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,14,20-tetraethyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxycalix[4]arene 在 Eaton’s reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 C₅₂H₄₈O₁₆
  参考文献：
  名称：

  利用扭转和空间应变：预大环化策略可实现间环烷中构象特异性富勒烯结合

  摘要：

  微调下缘 C-烷基的扭转和空间效应表明，缺乏氢键的间苯二芳烃可以以预定的方式构象锁定在冠中。通过预大环化途径合成的荧光刚性深冠，无共价束缚，与柔性对应物相反，捕获溶液和固态中的C 60 。

  DOI：

  10.1002/anie.202305005
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S,8S)-2,4,6,8-tetraethyl-16,34,54,74-tetramethoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,36,56,76-tetrayl tetrakis(((S)-1-phenylethyl)carbamate) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到2,8,14,20-tetraethyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  (-)-(S)-1-苯乙基异氰酸酯手性助剂制备对映异构纯C4-对称四甲氧基间苯二酚

  摘要：

  报道了一系列四甲氧基间苯二酚非对映异构体的合成。固有手性 C4 对称四甲氧基间苯二甲烯衍生物与手性助剂 (-)-(S)-1-苯基乙基异氰酸酯的反应以良好的产率得到了新的非对映氨基甲酸酯化合物。非对映异构体通过简单的硅胶色谱分离，然后通过水解转化为其母体四甲氧基间苯二酚，得到光学纯的 (-)-(M,R)- 和 (+)-(P,S) 对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402125

文献信息

• Alkali metal complexation properties of resorcinarene bis-crown ethers: effect of the crown ether functionality and preorganization on complexation
  作者：Kirsi Salorinne、Maija Nissinen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.103

  日期：2008.2

  The synthesis and characterization of tetramethoxy resorcinarene tribenzo-bis-crown ethers, m- and p-TBBC6, are described. The effect of the added aromatic functionality in the crown ether bridge on the alkali metal complexation properties was investigated and compared to the properties of tetramethoxy resorcinarene bis-crown-5 (BC5) by means of 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography. It was

  合成和四甲间苯二酚芳烃三苯双-冠醚，表征米-和p -TBBC6，进行说明。研究了冠醚桥中添加的芳族官能团对碱金属络合性能的影响，并通过1 H NMR光谱法和X射线晶体学与四甲氧基间苯二甲烯双皇冠5（BC5）的性能进行了比较。发现BC5和m -TBBC6能够结合碱金属阳离子（K +，Rb +和Cs +），对Cs +的亲和力最高。阳离子，而在p -TBBC6的情况下未观察到结合，这证实了互补性和预组织对于络合亲和力的重要性。
• Expanding the Family of Fluorescent Coumarin[4]arenes: Improved Synthesis, π-Extension, and Characterization
  作者：Pawan Kumar、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201901189

  日期：2019.12.31

  Conformationally flexible fluorescent C‐alkyl coumarin[4]arenes as well as their π‐extended derivatives were synthesized in good to excellent yields using a well‐optimized method and their visible emission was investigated.

  使用良好优化的方法，以良好至极好的收率合成了构形灵活的荧光C烷基香豆素[4]芳烃及其π扩展衍生物，并对其可见光进行了研究。
• Novel Tetramethoxy Resorcinarene Bis-Crown Ethers
  作者：Kirsi Salorinne、Maija Nissinen

  DOI：10.1021/ol062138d

  日期：2006.11.1

  The synthesis and characterization of new tetramethoxy resorcinarene bis-crown ethers BC4 and BC5 are described. The complexation properties of the compounds toward alkali metal cations were studied by 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography, which revealed that BC5 can accommodate two cations simultaneously inside the crown pockets formed by the crown ether bridges and the resorcinarene skeleton

  描述了新的四甲氧基间苯二芳基双皇冠醚BC4和BC5的合成和表征。通过1H NMR光谱和X射线晶体学研究了化合物对碱金属阳离子的络合特性，结果表明BC5可以同时在冠醚桥和间苯二甲烯骨架形成的冠囊内容纳两个阳离子。[反应：请参见文字]。
• Correlating Solution‐ and Solid‐State Structures of Conformationally Flexible Resorcinarenes: Significance of a Sulfonyl Group in Intramolecular Self‐Inclusion
  作者：Małgorzata Pamuła、Maija Nissinen、Kaisa Helttunen

  DOI：10.1002/chem.201905211

  日期：2020.6.10

  The synthesis of tetramethoxyresorcinarene podands bearing p ‐toluene arms connected by ‐SO3‐ (1 ) and ‐CH2O‐ (2 ) linkers is presented herein. In the solid state, the resorcinarene podand 1 forms an intramolecular self‐inclusion complex with the pendant p ‐toluene group of a podand arm, whereas the resorcinarene podand 2 does not show self‐inclusion. The conformations of the flexible resorcinarene

  本文介绍了带有通过 -SO 3 - ( 1 ) 和 -CH 2 O- ( 2 ) 连接体连接的对甲苯臂的四甲氧基间苯二酚荚的合成。在固态下，间苯二酚荚1与荚臂的对甲苯侧基形成分子内自包合物，而间苯二酚荚2不表现出自包合。通过使用一维和二维核磁共振波谱技术的变温实验以及计算方法，包括构象搜索和随后的代表性结构的 DFT 优化，研究了溶液中柔性间苯二酚荚的构象。 1和2在室温下的1 H NMR 谱显示出一组与C 4 v对称性一致的质子信号。在低温下，分子以船形构象的混合物形式存在，在核磁共振时间尺度上具有缓慢交换的特征。对于1和2的船与船交换，计算出的能量势垒（Δ G ≠ 298 ）分别为 55.5 和 52.0 kJ mol -1 。在 193 K 下进行的 ROESY 实验和计算模型的结果表明，在溶液中，间苯二酚 podand 1采用与其晶体结构中存在的相似构象，而 podand 2在溶液中具有更通用的构象范围。
• Rigid tetraarylene-bridged cavitands from reduced-symmetry resorcin[4]arene derivatives
  作者：Jordan N. Smith、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1039/c8cc01903g

  日期：——

  Container molecules (cavitands) derived from resorcin[4]arene are of broad interest in supramolecular chemistry as hosts and fragments of larger constructs. Herein is presented a new class of rigid cavitand where the resorcin[4]arene carbon framework is extended with four bridging arylene rings. Two tenable, isomeric precursors of differing symmetry (C2v and C4) were prepared, of which only one afforded

  源自间苯二酚[4]芳烃的容器分子（cavitands）作为超分子结构的宿主和片段在超分子化学中具有广泛的兴趣。本文介绍了一种新型的硬质空洞体，其中间苯二酚[4]芳烃碳骨架通过四个桥接的亚芳基环延伸。制备了两种具有不同对称性的持久的，异构的前体（C 2v和C 4），其中只有一种提供了所需的熔融碗。X射线晶体学研究提供了构象见解，并显示空泡素可以在固态下结合小分子。