(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-azido-3,4-dihydroxynonyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1269616-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-azido-3,4-dihydroxynonyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1269616-95-6
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₈
• 分子量: 379.411
• InChiKey: ZOTNPCAVFCPWGB-FJBKTCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  188.6
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-azido-3,4-dihydroxynonyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-dihydroxynonyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  iNKT 细胞激动剂 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 的截短类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺 (α-GalCer)（也称为 KRN7000）及其截短的类似物 OCH对i NKT 细胞的刺激诱导 Th1 和 Th2 细胞因子，而 OCH 诱导 Th2 细胞因子偏向。i NKT细胞对 Th1 或 Th2 细胞因子谱的反应的倾斜提供了潜在的治疗益处。已知 α-半乳糖神经酰胺中的酰基链和鞘氨醇链的长度会影响细胞因子的释放曲线。我们合成了具有截短鞘氨醇链的 α-GalCer 类似物，用于生物学评估，特别强调 Th1/Th2 分布。从常见的前体d-来苏糖开始，鞘氨醇衍生物通过直接的 Wittig 缩合合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.032
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-(benzoyloxy)-1-(α-D-galactopyranosyloxy)nonane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-azido-3,4-dihydroxynonyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  iNKT 细胞激动剂 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 的截短类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺 (α-GalCer)（也称为 KRN7000）及其截短的类似物 OCH对i NKT 细胞的刺激诱导 Th1 和 Th2 细胞因子，而 OCH 诱导 Th2 细胞因子偏向。i NKT细胞对 Th1 或 Th2 细胞因子谱的反应的倾斜提供了潜在的治疗益处。已知 α-半乳糖神经酰胺中的酰基链和鞘氨醇链的长度会影响细胞因子的释放曲线。我们合成了具有截短鞘氨醇链的 α-GalCer 类似物，用于生物学评估，特别强调 Th1/Th2 分布。从常见的前体d-来苏糖开始，鞘氨醇衍生物通过直接的 Wittig 缩合合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.032