methyl 4,4-dimethyl-5-oxohexanoate | 90647-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4-dimethyl-5-oxohexanoate
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5-oxo-hexanoic acid methyl ester；4,4-Dimethyl-5-oxo-hexansaeure-methylester；5-Oxo-4,4-dimethyl-capronsaeuremethylester
• CAS: 90647-23-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WXKFPYVMQFSXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethyl-5-oxohexanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,3-trimethyl-6-oxopiperidin-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基内酰胺的区域选择性光化学重排

  摘要：

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101222
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 methyl 4,4-dimethyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基内酰胺的区域选择性光化学重排

  摘要：

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101222

文献信息

• Bertocchio,R.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 823 - 827
  作者：Bertocchio,R.、Dreux,J.

  DOI：——

  日期：——
• Bertocchio; Dreux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1533
  作者：Bertocchio、Dreux

  DOI：——

  日期：——
• BROOKES, K. BRIDGET;HICKMOTT, PETER W., S. AFR. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 20-24
  作者：BROOKES, K. BRIDGET、HICKMOTT, PETER W.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Photochemical Rearrangement of N-Mesyloxylactams
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1002/ejoc.201101222

  日期：2012.3

  N-Mesyloxylactams can undergo ring contraction either by C-3 (usually observed) or C-5 migration. C-5 migration can occur when the C-3 migration product possesses ring strain, but it does not usually compete with C-3 migration. The greater preference for C-3 migration is due to the carbonyl oxygen atom, which greatly stabilizes the intermediate.

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。