2-(3-chloroadamantan-1-yl)acetic acid | 42501-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloroadamantan-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (1-chloro-3-adamantyl)acetic acid；(3-chloro-1-adamantyl)acetic acid；1-chloro-3-adamantylacetic acid；(3-chloroadamantan-1-yl)acetic acid；1-carboxymethyl-3-chloroadamantane；3-Carboxymethyl-1-chlor-adamantan；(3-Chloro-adamantan-1-yl)-acetic acid；2-(3-chloro-1-adamantyl)acetic acid
• CAS: 42501-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• mdl: MFCD01790031
• 分子量: 228.719
• InChiKey: JLHRDMZSPPRYGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183.5 °C
• 沸点：
  368.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloroadamantan-1-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [5-[(2S)-2-cyanopyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl] 2-(3-chloro-1-adamantyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  卤代金刚烷酰胺类衍生物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及与糖尿病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及具有通式I的含卤代金刚烷酰胺结构的二肽基肽酶-IV抑制剂、其制备方法以及在制备糖尿病药物中的应用。其中，R1选自卤素取代基。

  公开号：

  CN104529857B
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 在 氯代叔丁烷 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(3-chloroadamantan-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷异羟肟酸盐作为肉毒杆菌神经毒素抑制剂的评价：合成、晶体学、建模、动力学和基于细胞的研究

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.001

文献信息

• Identification of Potent Ebola Virus Entry Inhibitors with Suitable Properties for in Vivo Studies
  作者：Hu Liu、Ye Tian、Kyungae Lee、Pranav Krishnan、May Kwang-Mei Wang、Sean Whelan、Emily Mevers、Veronica Soloveva、Benjamin Dedic、Xinyong Liu、James M. Cunningham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00704

  日期：2018.7.26

  an adamantane dipeptide piperazine 3.47 that inhibits Ebola virus (EBOV) infection by targeting the essential receptor Niemann–Pick C1 (NPC1). The physicochemical properties of 3.47 limit its potential for testing in vivo. Optimization by improving potency, reducing hydrophobicity, and replacing labile moieties identified 3.47 derivatives with improved in vitro ADME properties that are also highly

  先前的研究确定了金刚烷二肽哌嗪3.47，其通过靶向必需受体Niemann–Pick C1（NPC1）抑制埃博拉病毒（EBOV）感染。3.47的理化特性限制了其在体内测试的潜力。通过提高效力，降低疏水性和取代不稳定部分进行优化，确定为3.47具有改善的体外ADME特性的衍生物，对EBOV感染也具有很高的活性，包括在50％正常人血清（NHS）存在下进行测试时。此外，3A4被认为是代谢这些化合物的主要细胞色素P450亚型，因此，在存在CYP3A4抑制剂ritonavir的存在下进行测试时，小鼠微粒体的稳定性得到了显着改善，该药物已被批准用于临床作为抗HIV药物的增强剂。EBOV抑制剂与利托那韦的口服给药产生的药代动力学特征支持了用于小鼠功效研究的双向给药方案。
• Synthesis and Properties of N,N′-Disubstituted Ureas and Their Isosteric Analogs Containing Polycyclic Fragments: VIII. Synthesis and Properties of N-[(3-Chloroadamantan-1-yl)methyl]-N′-(Fluoro, chlorophenyl)ureas and Symmetrical Bis-ureas
  作者：D. V. Danilov、V. V. Burmistrov、Ya. P. Kuznetsov、V. S. D’yachenko、E. V. Rasskazova、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428021030027

  日期：2021.3

  Abstract A new procedure has been proposed for the synthesis of 3-chloroadamantan-1-ylmethyl isocyanate starting from 2-(3-chloroadamantan-1-yl)acetic acid. Reactions of 3-chloroadamantan-1-ylmethyl isocyanate with fluoro- and chloroanilines and alkane-α,ω-diamines afforded two series of N,N′-disubstituted ureas containing a 3-chloroadamantan-1-yl substituent in 53–94% yields. The synthesized ureas

  摘要 已经提出了从2-（3-氯金刚烷-1-基）乙酸开始合成3-氯金刚烷-1-基甲基异氰酸酯的新方法。3-氯金刚烷-1-基甲基异氰酸酯与氟代和氯代苯胺和烷烃-α，ω-二胺的反应以53-94％的收率得到了两个含有3-氯金刚烷-1-基取代基的N，N'-二取代尿素系列。。合成的尿素有望作为人可溶性环氧水解酶的抑制剂。
• Enantioselective C–H Lactonization of Unactivated Methylenes Directed by Carboxylic Acids
  作者：Marco Cianfanelli、Giorgio Olivo、Michela Milan、Robertus J. M. Klein Gebbink、Xavi Ribas、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.9b12239

  日期：2020.1.22

  hydroxylation product. Here we show that a Mn-catalyzed CH oxidation directed by carboxylic acids can overcome these challenges to yield γ-lactones in high enantiomeric excess (up to 99%) using hydrogen peroxide as oxidant and a Brønsted acid additive under mild conditions and short reaction times. Coordination of the carboxylic acid group to the bulky Mn complex ensures the rigidity needed for high enantioselectivi-ty

  控制位点选择性、对映选择性和产物化学选择性的艰巨挑战，使不对称 C-H 氧化成为非酶系统普遍未解决的问题。考虑到它们的环境之间的相似性和最初形成的羟基化产物的容易过度氧化，未活化的亚甲基基团的两个对映体 C-H 键之间的区别特别苛刻，并且迄今为止是前所未有的。在这里，我们表明，由羧酸引导的 Mn 催化的 C-H 氧化可以克服这些挑战，使用过氧化氢作为氧化剂和布朗斯台德酸添加剂在温和条件下和短时间产生高对映体过量（高达 99%）的 γ-内酯。反应时间。羧酸基团与庞大的 Mn 络合物的配位确保了高对映选择性所需的刚性，并决定了出色的 γ 位点选择性。当底物含有非等价的 γ-亚甲基时，内酯化的位点选择性可以根据邻近取代基的简单 C-H 活化/失活效应合理预测。此外，可以通过催化剂设计来调节对非对映体 C-H 键的区分，而不会侵蚀对映体过量。通过两个关键的连续γ-C-H内酯化作用实现的四羟基化双环[3
• 1-Carboxymethyl-3-chloroadamantane
  申请人：Kao Soap Co., Ltd.

  公开号：US03966800A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  The compound, 1-carboxymethyl-3-chloroadamantane, is useful as a plant growth stimulator and as an intermediate for preparing other useful compounds. The compound, 1-carboxymethyl-3-chloroadamantane, is prepared by reacting 1-aoamantylacetic acid with a hydrogen halide or a metal halide, in 70-98 wt. % sulfuric acid, in carbon tetrachloride or cyclohexane, and in the presence of t-butanol.

  这个化合物，1-羧甲基-3-氯金刚烷，可用作植物生长促进剂，也可作为制备其他有用化合物的中间体。该化合物是通过将1-金刚烷基乙酸与氢卤酸或金属卤化物在70-98重量％的硫酸、四氯化碳或环己烷以及叔丁醇的存在下反应制备而成。
• Potassium channel modulators
  申请人：Scanio Marc J.

  公开号：US08962639B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring G1, X, R1, and R2 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文公开了式(I)的KCNQ钾通道调节剂，其中环G1、X、R1和R2如规范中定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。