N-(2-chlorophenyl)-1H-indole-2-carboxamide | 1154324-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1154324-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: JNVAIPUVUYPNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  385.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b

文献信息

• Synthesis of novel fused azaheterocycles by photostimulated intramolecular SRN1 reactions with nitrogen nucleophiles
  作者：Victoria A. Vaillard、María E. Budén、Sandra E. Martín、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.042

  日期：2009.7

  The synthesis of pyrrole, indole, and pyrazole fused azaheterocycles is presented. The anions of carboxamides (6 and 12) and pyrazolylamines (15a–b) react under photostimulation by an intramolecular SRN1 process to yield fused azaheterocycles with good to excellent yields. We report on an efficient two-step synthesis of new fused azaheterocycles derived from pyrrole, indole, and pyrazole, as well as

  介绍了吡咯，吲哚和吡唑稠合的氮杂杂环的合成。羧酰胺（6和12）和吡唑基胺（15a–b）的阴离子在光刺激下通过分子内S RN 1过程反应，生成具有良好或优异收率的稠合氮杂杂环。我们报告了从吡咯，吲哚和吡唑衍生的新型稠合氮杂杂环的有效两步合成及其前体的合成。通过羧酰胺（6和12）和吡唑基胺（15a – b）与碱的反应，可以形成相应的阴离子。然后，通过分子内光刺激的S RN1个反应中，实现了稠合的氮杂杂环（54–100％）。
• Photochemical and photophysical behavior of indolyl anions in photostimulated intramolecular arylation reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Roberto A. Rossi、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c2ob26698a

  日期：——

  carboxamides are irradiated in a basic medium. On the basis of photochemical and photophysical experiments, we propose that 2-indolylbenzoxazole is formed by intramolecular electron transfer followed by fast dehalogenation of the halophenyl radical anion pendant moiety, finally a radical–radical collapse renders the observed product.

  当在碱性介质中辐照N-（2-卤代苯基）吲哚羧酰胺时，可获得O-酰化反应。在光化学和光物理实验的基础上，我们提出2-吲哚基苯并恶唑是通过分子内电子转移然后卤代苯基自由基阴离子侧基部分快速脱卤而形成的，最后自由基-自由基的塌陷提供了观察到的产物。
• Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrrolyl and Indolyl Benzoxazoles by Intramolecular <i>O</i>-Arylation in Photostimulated Reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Javier F. Guastavino、María E. Budén、Javier I. Bardagí、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202386b

  日期：2012.2.3

  The synthesis of a series of 6-substituted 2-pyrrolyl and 2-indolyl benzoxazoles by photostimulated C–O cyclization of anions from 2-pyrrole carboxamides, 2-indole carboxamides, or 3-indole carboxamides has been found to proceed in good to excellent yields (41–100%) in DMSO and liquid ammonia. The pyrrole and indole carboxamides are obtained in good to very good isolated yields by an amidation reaction

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。