tert-butyl (2S,3R)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 566169-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 566169-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZIHWXJZHTYYPFB-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Glutamate transporter blockers: enantiomerically pure (2S,3S)- and (2S,3R)-3-methyl glutamic acids

  摘要：

  A short four-step synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-3-methyl glutamic acids is reported; the (2S,3R) isomer presented a significant inhibitory effect on glutamate transport. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00127-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl{[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene]amino}acetate 在 甲基溴化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 108.83h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glutamate transporter blockers: enantiomerically pure (2S,3S)- and (2S,3R)-3-methyl glutamic acids

  摘要：

  A short four-step synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-3-methyl glutamic acids is reported; the (2S,3R) isomer presented a significant inhibitory effect on glutamate transport. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00127-7

文献信息

• Rational design and synthesis of potent and long-lasting glutamic acid-based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Ting-Yueh Tsai、Tsu Hsu、Chiung-Tong Chen、Jai-Hong Cheng、Mei-Chun Chiou、Chih-Hsiang Huang、Ya-Ju Tseng、Teng-Kuang Yeh、Chung-Yu Huang、Kai-Chia Yeh、Yu-Wen Huang、Ssu-Hui Wu、Min-Hsien Wang、Xin Chen、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.061

  日期：2009.4

  evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV). The structure–activity relationships (SAR) led to the discovery of potent 3-substituted glutamic acid analogues, providing enhanced chemical stability and excellent selectivity over the closely related enzymes, DPP8, DPP-II and FAP. Compound 13f exhibited the ability to both significantly decrease the glucose excursion and inhibit plasma DPP-IV

  制备了一系列在P2位带有谷氨酸衍生物的（2 S）-氰基吡咯烷酮，并作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了评估。构效关系（SAR）导致发现了有效的3取代的谷氨酸类似物，与紧密相关的酶DPP8，DPP-II和FAP相比，化学稳定性更高，选择性更高。化合物13f显示出显着降低葡萄糖偏移和抑制血浆DPP-IV活性的能力。