methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoate | 137649-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 137649-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: OYXKGGLEHFXEBB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoate 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到Methyl (3S,9bR)-2,3,5,9b-Tetrahydro-9b-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-1H-pyrrolo<2,1-a>isoindol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 97 - 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Dirhodium(II) Tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate]

  摘要：

  本文介绍了制备四[N-邻苯二甲酰-(S)-亮氨酸叔丁酯]二铑(II)Rh2(S-PTTL)4 的高效、可靠的过程，Rh2(S-PTTL)4 是一系列对映选择性碳烯转化的通用催化剂。采用 Bose 方法对 (S)-tert-leucine 进行 N-邻苯二甲酰化，基本上没有外消旋化，是这一过程的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1366

文献信息

• Amplification of the chiroptical response of UV-transparent amines and alcohols by <i>N</i>-phthalimide derivatization enabling absolute configuration determination through ECD computational analysis
  作者：Daniele Padula、Giuseppe Mazzeo、Ernesto Santoro、Patrizia Scafato、Sandra Belviso、Stefano Superchi

  DOI：10.1039/d0ob00052c

  日期：——

  substrates allowing their reliable absolute configuration determination by computational analysis of ECD spectra. Such a transformation also leads to a significant reduction in the molecular conformational flexibility thus simplifying the conformational analysis required by the computational treatment. The method described herein thus allows the absolute configuration assignment to these challenging substrates

  已证明手性紫外线透明的胺和醇向邻苯二甲酰亚胺的立体选择性转化是增强这些底物的手性响应的简单有效的方法，从而可以通过ECD光谱的计算分析确定其可靠的绝对构型。这种转变还导致分子构象柔性的显着降低，从而简化了计算处理所需的构象分析。因此，本文描述的方法使得对这些具有挑战性的基板的绝对配置分配变得更加容易和可靠。
• Copper-Mediated Dehydrogenative C(sp³)–H Borylation of Alkanes
  作者：Ruocheng Sang、Wangyujing Han、Hanwen Zhang、Carla M. Saunders、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c02185

  日期：2023.7.19

  Borylations of inert carbon–hydrogen bonds are highly useful for transforming feedstock chemicals into versatile organoboron reagents. Catalysis of these reactions has historically relied on precious-metal complexes, which promote dehydrogenative borylations with diboron reagents under oxidant-free conditions. Recently, photoinduced radical-mediated borylations involving hydrogen atom transfer pathways

  惰性碳氢键的硼化对于将原料化学品转化为多功能有机硼试剂非常有用。这些反应的催化历来依赖于贵金属络合物，其在无氧化剂条件下促进二硼试剂的脱氢硼化反应。最近，涉及氢原子转移途径的光诱导自由基介导的硼基化已成为有吸引力的替代方案，因为它们提供了互补的区域选择性并在无金属条件下进行。然而，这些净氧化过程需要化学计量的氧化剂，因此无法与贵金属催化的对应物的高原子经济性竞争。在此，我们报道了 CuCl 2在无氧化剂条件下催化烷烃与双儿茶酚二硼的自由基介导的脱氢 C(sp 3 )–H 硼化反应。这是铜催化剂意想不到的双重作用的结果，它促进二硼试剂的氧化，生成亲电子的双硼酸化物，在随后的氧化还原中性光催化C-H硼化反应中充当有效的硼化剂。
• Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald; Mueller, Ingrid, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2467 - 2476
  作者：Griesbeck, Axel G.、Mauder, Harald、Mueller, Ingrid

  DOI：——

  日期：——
• Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283
  作者：Griesbeck, Axel G.

  DOI：——

  日期：——