1-(2,2-二甲氧基乙烯基)吡咯烷 | 1005752-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2,2-二甲氧基乙烯基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyvinyl) pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2,2-dimethoxyvinyl)pyrrolidine；1-(2,2-Dimethoxyethenyl)pyrrolidine
• CAS: 1005752-38-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: GFBIODBSLKHNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二甲氧基乙烯基)吡咯烷 、 (E)-3-styrylchromone 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到4-methoxy-2-phenyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Electron-Deficient Dienes. 5. An Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach to 2-Substituted 4-Methoxyxanthones and 3,4-Dimethoxyxanthones

  摘要：

  Several 4-methoxyxanthones and 3,4-dimethoxyxanthones were synthesized in good yield via inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) driven domino reactions between a series of electron-deficient chromone-fused dienes with 1-(2,2-dimethoxyvinyl)pyrrolidine or tetramethoxyethene, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol702614b
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,2-二甲氧基乙烯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7

  摘要：

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261203

文献信息

• An Inverse Electron Demand Diels–Alder-Based Total Synthesis of Defucogilvocarcin V and Some C-8 Analogues
  作者：Penchal Reddy Nandaluru、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo3012682

  日期：2012.9.21

  A concise total synthesis of defucogilvocarcin V is reported. The key features of the approach are the formation of the C-ring using a vinylogous Knoevenagel/transesterification reaction and construction of the D-ring by way of an inverse electron demand Diels-Alder-driven domino reaction. The resulting C-8 ester functionality provides a handle for the synthesis of defucogilvocarcin V as well as some C-8 analogues from a common late-stage intermediate.
• Electron-Deficient Dienes. 5. An Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach to 2-Substituted 4-Methoxyxanthones and 3,4-Dimethoxyxanthones
  作者：Anh-Thu Dang、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol702614b

  日期：2008.1.1

  Several 4-methoxyxanthones and 3,4-dimethoxyxanthones were synthesized in good yield via inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) driven domino reactions between a series of electron-deficient chromone-fused dienes with 1-(2,2-dimethoxyvinyl)pyrrolidine or tetramethoxyethene, respectively.
• An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7
  作者：Graham Bodwell、Ian Pottie、Penchal Nandaluru

  DOI：10.1055/s-0030-1261203

  日期：2011.9

  Urolithin M7 was synthesized from 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde in 8 steps and 48% overall yield. The key step was an inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) reaction between diene 10 and the enamine (7) derived from dimethoxyacetaldehyde and pyrrolidine, which generated the 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one skeleton.

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。