N-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzamide | 128737-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzamide
• CAS: 128737-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QCUOEKQPGFDPEZ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzamide 在 N-甲基咪唑 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到5-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles

  摘要：

  报道了铜(II)介导的烯酰胺氧化环化反应生成噁唑的研究。通过从简单的酰胺和炔烃前体出发，采用两步法制备了多种2,5-二取代噁唑，产率为中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25310k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 正丁基锂 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Z-烯酰胺和烯醇酯与铑-​​双二氮杂磷催化剂的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  Z-烯酰胺和 Z-烯醇酯的不对称加氢甲酰化 (AHF) 可提供具有高选择性和原子经济性的手性、α-官能化醛。Rh-双二氮杂磷烷催化剂能够在温和的反应条件和低催化剂负载下对这些具有挑战性的双取代底物进行加氢甲酰化。受保护的 l-DOPA 类似物的合成证明了 AHF 在肽前体的对映选择性、原子效率合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja507701k

文献信息

• Asymmetric Hydroformylation of <i>Z</i>-Enamides and Enol Esters with Rhodium-Bisdiazaphos Catalysts
  作者：M. Leigh Abrams、Floriana Foarta、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja507701k

  日期：2014.10.15

  Asymmetric hydroformylation (AHF) of Z-enamides and Z-enol esters provides chiral, alpha-functionalized aldehydes with high selectivity and atom economy. Rh-bisdiazaphospholane catalysts enable hydroformylation of these challenging disubstituted substrates under mild reaction conditions and low catalyst loadings. The synthesis of a protected analog of l-DOPA demonstrates the utility of AHF for enantioselective

  Z-烯酰胺和 Z-烯醇酯的不对称加氢甲酰化 (AHF) 可提供具有高选择性和原子经济性的手性、α-官能化醛。Rh-双二氮杂磷烷催化剂能够在温和的反应条件和低催化剂负载下对这些具有挑战性的双取代底物进行加氢甲酰化。受保护的 l-DOPA 类似物的合成证明了 AHF 在肽前体的对映选择性、原子效率合成中的效用。
• Copper(ii)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c2ob25310k

  日期：——

  The copper(II)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles is reported. A range of 2,5-disubstituted oxazoles were prepared in moderate to good yields in two steps from simple amide and alkyne precursors.

  报道了铜(II)介导的烯酰胺氧化环化反应生成噁唑的研究。通过从简单的酰胺和炔烃前体出发，采用两步法制备了多种2,5-二取代噁唑，产率为中等至良好。