(-)-dihydrocuscohygrine | 58131-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-dihydrocuscohygrine
• 英文别名: Dihydrocuscohygrine；1,3-bis[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 58131-40-1
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O
• 分子量: 226.362
• InChiKey: UOJNOOLFFFFKNA-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dihydrocuscohygrine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(±)-cuscohygrine
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.17h， 生成 (-)-dihydrocuscohygrine
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Deoxocuscohygrine and (−)-Dihydrocuscohygrine
  作者：Takayasu Yamauchi、Sachi Hagiwara、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1021/jo801700f

  日期：2008.12.19

  GraphicsThe concise enantioselective total synthesis of C(2)-asymmetrical (-)-deoxocuscohygrine and (-)-dihydrocuscohygrine are described. Double-diastereoselective additions of normal Grignard reagent to bis(1.3-oxazolidine) have been deployed to construct chiral diamine fragments as a key step.