(2-Iodo-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 889089-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2-Iodo-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(2-iodofuran-3-yl)carbamate
• CAS: 889089-35-4
• 化学式: C₉H₁₂INO₃
• 分子量: 309.104
• InChiKey: RYMQSKOTADVDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Iodo-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-[2-(4-chlorophenyl)-3-furyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Establishing the NHBoc Functionality asortho-Metallating Group for Furan

  摘要：

  对N-Boc保护的3-氨基呋喃进行了正位锂化研究。定向锂化后，用适当的电亲体淬灭，得到了新的2,3-二取代呋喃。通过这种方法获得的卤化化合物代表了后续交叉偶联反应的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933132
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-3-叔丁基胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2-Iodo-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Establishing the NHBoc Functionality asortho-Metallating Group for Furan

  摘要：

  对N-Boc保护的3-氨基呋喃进行了正位锂化研究。定向锂化后，用适当的电亲体淬灭，得到了新的2,3-二取代呋喃。通过这种方法获得的卤化化合物代表了后续交叉偶联反应的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933132

文献信息

• Synthesis of potential fungicides based on N-(3-furanyl)pyrrolecarboxamides and N-(3-furanyl)pyrazolecarboxamides
  作者：Krzysztof Kolodziejczyk、Gheorghe D. Roiban、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-009-0187-6

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of novel N-(3-furanyl)pyrrolecarboxamides and N-(3-furanyl)pyrazolecarboxamides is presented starting from furan-3-carboxylic acid. Two complementary strategies to 2-aryl-3-furanamines with directed ortho lithiation, functionalization of the 2-position, and subsequent cross-coupling reaction as key steps were developed. Acylation of these intermediates with appropriate acid chlorides led finally to the target compounds.