1-(3-nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole | 1612156-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
• CAS: 1612156-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: SPGIQCHTFXXVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 13 as an orange solid (391 mg, 87%)的产率得到1-(3-aminophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Compounds As Inhibitors Of The Sodium Iodide Symporter

  摘要：

  本发明涉及化合物的新公式（I）：用作药物，用于抑制钠碘共转运体（NIS），尤其用于减少碘在表达NIS的细胞中的转运和/或积累。本发明还涉及具有至少一种公式（I）化合物作为活性成分的制药组合物。最后，本发明涉及公式（I）的特定化合物本身。

  公开号：

  US20150299218A1
• 作为产物：
  描述：

  色醇 、 间硝基苯甲醛 在 tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boric acid bis(diethyl ether) complex 、 3-(3-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thioureido)-1-methylpyridinium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 C₁₀H₁₁NO₂*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸助催化剂对电荷增强硫脲有机催化剂在 Friedel-Crafts 和 oxa-Pictet-Spengler 反应中活性和选择性的影响

  摘要：

  电荷增强的手性硫脲被用于吲哚与反式-β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 烷基化反应以及色氨酸和苯甲醛的 oxa-Pictet-Spengler 反应的有机催化。研究了亚化学计量的 Brønsted 酸性添加剂对反应转化率和这些转化的对映体比率的影响，并使用可变时间归一化动力学来探索这些物质在后一种反应机理中的作用，以阐明催化剂、助催化剂的反应顺序, 和试剂。提供了一种用于 oxa-Pictet-Spengler 环化的途径，该途径涉及匹配和不匹配的催化剂和助催化剂对以及后一种物质的非循环外消旋化。

  DOI：

  10.1002/poc.4321

文献信息

• Heterocyclic compounds as inhibitors of the sodium iodide symporter
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2738173A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  The invention relates to new compounds of formula (I): for their use as medicaments, and in particular as inhibitors of sodium iodide symporter (NIS) and reducers of iodine transport and/or accumulation into NIS-expressing cells. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) as active principle. Finally, the present invention relates to specific compounds of formula (I) as such.

  本发明涉及公式（I）的新化合物： 用于作为药物，特别是用作钠碘共转运体（NIS）的抑制剂和减少碘运输和/或积累到表达NIS的细胞内。本发明还涉及至少包含公式（I）中至少一种化合物作为活性成分的制药组合物。最后，本发明涉及公式（I）的特定化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE SODIUM IODIDE SYMPORTER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DU SYMPORT SODIUM/IODURE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014083529A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to new compounds of formula (I): for their use as medicaments, for inhibiting sodium iodide symporter (NIS), and in particular for reducing iodine transport and/or accumulation into NIS-expressing cells. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) as active principle. Finally, the present invention relates to specific compounds of formula (I) as such.

  该发明涉及公式(I)的新化合物，用作药物，用于抑制钠碘共转运体(NIS)，尤其是用于减少碘在表达NIS的细胞中的转运和/或积累。该发明还涉及一种药物组合物，其包括至少一种公式(I)化合物作为活性成分。最后，本发明涉及公式(I)的特定化合物。
• Effects of Brønsted acid cocatalysts on the activities and selectivities of charge‐enhanced thiourea organocatalysts in Friedel–Crafts and oxa‐Pictet–Spengler reactions
  作者：George F. Riegel、Curtis Payne、Steven R. Kass

  DOI：10.1002/poc.4321

  日期：2022.11

  the organocatalysis of the Friedel–Crafts alkylation of indole with trans-β-nitrostyrene and the oxa-Pictet–Spengler reaction of tryptophol and benzaldehyde. The effects of substoichiometric Brønsted acidic additives on the reaction conversions and enantiomeric ratios of these transformations were examined, and the role of these species in the mechanism of the latter reaction was explored using variable

  电荷增强的手性硫脲被用于吲哚与反式-β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 烷基化反应以及色氨酸和苯甲醛的 oxa-Pictet-Spengler 反应的有机催化。研究了亚化学计量的 Brønsted 酸性添加剂对反应转化率和这些转化的对映体比率的影响，并使用可变时间归一化动力学来探索这些物质在后一种反应机理中的作用，以阐明催化剂、助催化剂的反应顺序, 和试剂。提供了一种用于 oxa-Pictet-Spengler 环化的途径，该途径涉及匹配和不匹配的催化剂和助催化剂对以及后一种物质的非循环外消旋化。
• Heterocyclic Compounds As Inhibitors Of The Sodium Iodide Symporter
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150299218A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to new compounds of formula (I): for their use as medicaments, for inhibiting sodium iodide symporter (NIS), and in particular for reducing iodine transport and/or accumulation into NIS-expressing cells. The invention also relates to a pharmaceutical composition having at least one compound of formula (I) as active principle. Finally, the present invention relates to specific compounds of formula (I) as such.

  本发明涉及化合物的新公式（I）：用作药物，用于抑制钠碘共转运体（NIS），尤其用于减少碘在表达NIS的细胞中的转运和/或积累。本发明还涉及具有至少一种公式（I）化合物作为活性成分的制药组合物。最后，本发明涉及公式（I）的特定化合物本身。