(1R,2R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid | 88950-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 88950-65-6；136378-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: RDFVWJDTLMKIGI-LHLIQPBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-norcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药SW-163D的相对和绝对构型。

  摘要：

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。

  DOI：

  10.1271/bbb.70371
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl (1R,2R)-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药SW-163D的相对和绝对构型。

  摘要：

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。

  DOI：

  10.1271/bbb.70371

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20080119461A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  抑制丙型肝炎病毒的抑制剂具有一般公式。包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法也被披露。
• Method for Producing Fluorine-Containing Cyclopropane Carboxylic Acid Compound
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20180186763A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides an industrially applicable method for production of a fluorine-containing cyclopropane carboxylic acid compound useful as an intermediate for pharmaceutical and agrichemical products. A fluorine-containing cyclopropane monoester is obtained by: forming a fluorine-containing cyclic sulfate with the use of a fluorine-containing dial compound and sulfuryl fluoride (as a cyclic sulfuric esterification step); reacting the fluorine-containing cyclic sulfate with a malonic diester, thereby forming a fluorine-containing cyclopropane diester (as a cyclopropanation step); and hydrolyzing the fluorine-containing cyclopropane diester (as a hydrolysis step). The fluorine-containing cyclopropane carboxylic acid compound, such as fluorine-containing cyclopropane monoester or its salt, can be obtained with high chemical and optical purity by mixing the fluorine-containing cyclopropane monoester with an amine and subjecting the resulting salt of the fluorine-containing cyclopropane monoester and amine to recrystallization purification.

  本发明提供了一种工业上可应用的生产含氟环丙烷羧酸化合物的方法，该化合物可用作制药和农药产品的中间体。通过以下步骤获得含氟环丙烷单酯：使用含氟二醇化合物和氟磺酰氟形成含氟环状硫酸酯（作为环状硫酸酯化步骤）；将含氟环状硫酸酯与丙二酸二酯反应，从而形成含氟环丙烷二酯（作为环丙烷化步骤）；并水解含氟环丙烷二酯（作为水解步骤）。通过将含氟环丙烷单酯与胺混合并将所得的含氟环丙烷单酯和胺的盐进行重结晶纯化，可以获得高化学和光学纯度的含氟环丙烷羧酸化合物，例如含氟环丙烷单酯或其盐。
• SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170210756A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula I: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds and processes for the preparation of the compounds that are synthetic intermediates to the compound of formula I.

  本公开提供了制备式I化合物的过程，该化合物可用作抗病毒剂。本公开还提供了化合物和制备化合物的过程，这些化合物是式I化合物的合成中间体。
• Composés 1,1-pyridinyloxycyclopropanamines polysubstitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1748043A1

  公开（公告）日：2007-01-31

  Composés de formule (I) : dans laquelle : n représente un nombre entier compris entre 1 et 6 inclus, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6) ou arylalkyle (C1-C6), R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6), R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6), halogène, hydroxy, alkoxy (C1-C6), cyano, nitro, acyle (C2-C6), alkoxycarbonyle (C1-C6), trihalogénoalkyle (C1-C6), trihalogénoalkoxy (C1-C6) ou amino éventuellement substitué. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： n 代表 1 至 6（含 6）之间的整数、 R1 和 R2 代表氢原子或（C1-C6）烷基或（C1-C6）芳烷基、 R3 和 R4 代表氢原子或 (C1-C6) 烷基、 R5和R6代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤素、羟基、(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、(C2-C6)酰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)三卤代烷基、(C1-C6)三卤代烷氧基或任选取代的氨基。 药用产品。
• Method for producing fluorine-containing cyclopropane carboxylic acid compound
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US10450291B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides an industrially applicable method for production of a fluorine-containing cyclopropane carboxylic acid compound useful as an intermediate for pharmaceutical and agrichemical products. A fluorine-containing cyclopropane monoester is obtained by: forming a fluorine-containing cyclic sulfate with the use of a fluorine-containing dial compound and sulfuryl fluoride (as a cyclic sulfuric esterification step); reacting the fluorine-containing cyclic sulfate with a malonic diester, thereby forming a fluorine-containing cyclopropane diester (as a cyclopropanation step); and hydrolyzing the fluorine-containing cyclopropane diester (as a hydrolysis step). The fluorine-containing cyclopropane carboxylic acid compound, such as fluorine-containing cyclopropane monoester or its salt, can be obtained with high chemical and optical purity by mixing the fluorine-containing cyclopropane monoester with an amine and subjecting the resulting salt of the fluorine-containing cyclopropane monoester and amine to recrystallization purification.

  本发明提供了一种工业上适用的方法，用于生产一种可用作医药和农化产品中间体的含氟环丙烷羧酸化合物。含氟环丙烷单酯通过以下方法获得：使用含氟拨号化合物和硫酰氟形成含氟环硫酸盐（作为环硫酸酯化步骤）；含氟环硫酸盐与丙二酸二酯反应，从而形成含氟环丙烷二酯（作为环丙烷化步骤）；以及水解含氟环丙烷二酯（作为水解步骤）。通过将含氟环丙烷单酯与胺混合，并将得到的含氟环丙烷单酯和胺的盐进行重结晶纯化，可以得到化学和光学纯度较高的含氟环丙烷羧酸化合物，如含氟环丙烷单酯或其盐。