(1S,4aS,8aS)-1-[(3,4-dibenzyloxy-2-chloro-6-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene | 765950-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,4aS,8aS)-1-[(3,4-dibenzyloxy-2-chloro-6-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: 2-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-3-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenol
• CAS: 765950-80-9
• 化学式: C₃₅H₄₁ClO₄
• 分子量: 561.161
• InChiKey: KERGOPRALRZNDB-XKDIABPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-1-[(3,4-dibenzyloxy-2-chloro-6-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene 在 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到(4aS,6aR,12bS)-2H-9,10-dibenzyloxy-11-chloro-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydro-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,4aS,8aS)-1-[(3,4-dibenzyloxy-2-chloro-6-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399