2-bromo-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamide | 1347754-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamide
• CAS: 1347754-63-5
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN₃O
• 分子量: 410.313
• InChiKey: LWTADAMFYPAGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到2-amino-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of substituted 11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamides as novel antitumor agents

  摘要：

  A series of novel 11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activity against human cancer A549 and HCT-116 cell lines. Most of the compounds showed potent antitumor activities, and compound 8 displayed remarkable in vitro and in vivo anticancer activity comparable to that of amonafide. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.050
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-bromo-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939