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1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-5-methyl-2-(1H)-one | 154534-73-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-5-methyl-2-(1H)-one
英文别名
1-[3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-5-methyl-2-(1H)-one;[(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-[5-methyl-2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]-4-methylsulfanyloxolan-2-yl]methyl acetate
1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-5-methyl-2-(1H)-one化学式
CAS
154534-73-3
化学式
C17H21N5O6S
mdl
——
分子量
423.45
InChiKey
AWOAQGVNZNBRML-IXYNUQLISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    625.6±65.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.4
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    151
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    9

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-5-methyl-2-(1H)-oneammonium hydroxide 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 12.0h, 以99%的产率得到2'-deoxy-2'-methylthio-5-methylcytidine
    参考文献:
    名称:
    2'-脱氧-2'-甲硫基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及构象性质:潜在的反义应用†
    摘要:
    实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5,-5-甲基尿苷6,-胞嘧啶15,-5-甲基胞苷16,-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷(5-甲基U,U,A,G)为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换(S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置,软亲核试剂的2)。N 1,N 1,N 3,N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N,N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75%的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物,通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地,在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下,四异丙基二硅氧烷基(TIPS)保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应,然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34, 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的(N / S平衡
    DOI:
    10.1002/jhet.5570300518
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    2'-脱氧-2'-甲硫基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及构象性质:潜在的反义应用†
    摘要:
    实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5,-5-甲基尿苷6,-胞嘧啶15,-5-甲基胞苷16,-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷(5-甲基U,U,A,G)为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换(S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置,软亲核试剂的2)。N 1,N 1,N 3,N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N,N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75%的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物,通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地,在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下,四异丙基二硅氧烷基(TIPS)保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应,然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34, 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的(N / S平衡
    DOI:
    10.1002/jhet.5570300518
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