1,5-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 1604777-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 1604777-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: YKTKXAABWFKDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到5,7-dibenzyl-1,3-diaza-2-thia-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-6-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Neoplastic Activity of 1,3-Diaza-2-Functionalized-Adamantan-6-One Compounds Against Melanoma Cells

  摘要：

  通过关键的四重曼尼希反应合成了四组1,3-二氮-2-功能化-金刚烷-6-酮衍生物，随后将氨基醛功能转化为最终的2-硫代和2-膦化合物。这些化合物在体外对小鼠B16-F10黑色素瘤细胞系进行了细胞毒性活性测试。恶性黑色素瘤因对化疗的高度抵抗性而臭名昭著，迫切需要新的抗黑色素瘤药物。2-硫代化合物显示出较差的增殖抑制活性，但2-膦衍生物表现出显著活性，IC50值为10-60 µM。这些化合物通过诱导G2/M细胞周期阻滞导致细胞凋亡，通过Annexin V-FITC/PI染色、JC-1试剂评估的线粒体膜电位变化、caspase 3和7的激活以及形态学变化得以确定。

  DOI：

  10.2174/15734064113099900002
• 作为产物：
  描述：

  Bis(prop-2-enyl) 1,5-dibenzyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到1,5-dibenzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-Neoplastic Activity of 1,3-Diaza-2-Functionalized-Adamantan-6-One Compounds Against Melanoma Cells

  摘要：

  通过关键的四重曼尼希反应合成了四组1,3-二氮-2-功能化-金刚烷-6-酮衍生物，随后将氨基醛功能转化为最终的2-硫代和2-膦化合物。这些化合物在体外对小鼠B16-F10黑色素瘤细胞系进行了细胞毒性活性测试。恶性黑色素瘤因对化疗的高度抵抗性而臭名昭著，迫切需要新的抗黑色素瘤药物。2-硫代化合物显示出较差的增殖抑制活性，但2-膦衍生物表现出显著活性，IC50值为10-60 µM。这些化合物通过诱导G2/M细胞周期阻滞导致细胞凋亡，通过Annexin V-FITC/PI染色、JC-1试剂评估的线粒体膜电位变化、caspase 3和7的激活以及形态学变化得以确定。

  DOI：

  10.2174/15734064113099900002